2-acetyl-3,4-dimethylthiazolium triflate | 136696-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-3,4-dimethylthiazolium triflate
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)ethanone;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 136696-42-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₀NOS
• 分子量: 305.299
• InChiKey: NCGPEBQVLXCSCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 、 2-acetyl-3,4-dimethylthiazolium triflate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acylthiazolium salts with N-arylhydroxylamines

  摘要：

  2-Acylthiazolium salts, easily obtained by alkylation of the corresponding 2-acylthiazoles with methyl triflate, react with N-arylhydroxylamines to furnish the O-acyl derivatives of relevance in the induction of cancer by aromatic amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01161-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基噻唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到2-acetyl-3,4-dimethylthiazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-acylthiazolium salts with N-arylhydroxylamines

  摘要：

  2-Acylthiazolium salts, easily obtained by alkylation of the corresponding 2-acylthiazoles with methyl triflate, react with N-arylhydroxylamines to furnish the O-acyl derivatives of relevance in the induction of cancer by aromatic amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01161-2

文献信息

• 2-Acyl thiazolium salts as selective agents for the O-acylation of aromatic hydroxylamines
  作者：Luisa M. Ferreira、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、M. Joao Marcelo-Curto、Henry S. Rzepa、Man Yin Yi

  DOI：10.1039/c39910001127

  日期：——

  2-Acyl-3,4-dimethylthiazolium triflates, modelled upon the biologically important 2-acyl thiamine derivatives, react in neutral media specifically with the oxygen atom of N-aryl hydroxylami'nes to give rise to tetrahedral intermediates, which collapse to the O-acyl derivatives under mildly basic conditions.

  2-酰基-3,4-二甲基噻唑鎓三氟甲磺酸盐以具有重要生物学意义的2-酰基硫胺素衍生物为模型，在中性介质中与N-芳基羟胺的氧原子发生反应，生成四面体中间体，在弱碱性条件下，该中间体会分解为O-酰基衍生物。