1-(2-cyanoethenyl)thymine | 90029-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-cyanoethenyl)thymine
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 90029-79-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: PIQQCMMAEBYNQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 反应 3.0h， 生成 1-(2-cyanoethenyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性剂：N-（3-氧代丙-1-烯基）取代的嘧啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm00374a004