ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate | 75414-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 75414-82-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₅
• 分子量: 263.21
• InChiKey: YMVRAIXAVUCJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 劳森试剂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯烃的区域选择性合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02805
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种将 α-重氮-β-羟基酯氧化为 α-重氮-β-酮酯的温和、有效的方法。

  摘要：

  多种 α-重氮-β-酮酯可以通过两步序列以良好的总产率制备，包括将硫代重氮乙酸乙酯添加到脂肪族、芳香族和共轭醛，然后用 Dess-Martin periodinane 温和氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.011

文献信息

• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• Amino-modified Merrifield resins as recyclable catalysts for the safe and sustainable preparation of functionalized α-diazo carbonyl compounds
  作者：Mariane Fantinel、Nayara Valiati、Pedro A.M. Moro、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132081

  日期：2021.4

  catalytic activity. This straightforward procedure can be readily scaled up to gram scale, enabling the wide application of this method. The synthetic potential was demonstrated through the two-step preparation of 2-amino-N-dodecylacetamide (ANDA), a small molecule of commercial relevance.

  制备并表征了衍生自Merrifield树脂的氨基官能化聚苯乙烯聚合物。这些基础材料已成功地用作重氮转化为1,3-二羰基化合物的非均相催化剂，从而以相对较高的收率和较短的反应时间提供了相应的重氮化合物。另外，后处理和纯化方案简单且不会产生大量废物，这是可持续催化和环境友好过程中的重要特征。还证实了氨基改性催化剂的回收和再利用的可行性，因为它们可以使用多达五次而不会明显丧失催化活性。这个简单的过程可以很容易地放大到克级，从而使该方法得以广泛应用。
• Catalytic Enantioselective Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Alesandere Ortega、Rubén Manzano、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201804614

  日期：2018.7.2

  Racemic cyclopropyl ketones undergo enantioselective rearrangement to deliver the corresponding dihydrofurans in the presence of a chiral phosphoric acid as the catalyst. The reaction involves activation of the donor‐acceptor cyclopropane substrate by the chiral Brønsted acid catalyst to promote the ring‐opening event, thus generating a carbocationic intermediate that subsequently undergoes cyclization

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。
• Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3 – Disubstituted N -methoxy pyrroles and furans via [3+2] cycloaddition between metal carbenoids and activated olefins
  作者：Bharath Kumar Kuruba、Samuel Vasanthkumar、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.007

  日期：2017.6

  the synthesis of 2-substituted N-alkoxy pyrrole 3-carboxylate and furan 3-carboxylate via Rh-catalyzed [3+2] cycloaddition between α-diazo oxime ether or α-diazo carbonyl compounds with vinyl equivalents in a one-pot process. We have demonstrated ethyl vinyl ether as well as vinyl acetate as vinyl equivalents and both were found to give excellent yields. We have also demonstrated the synthesis of N-alkoxy

  我们首次报道了通过α-重氮肟醚或具有乙烯基当量的α-重氮羰基化合物之间的Rh催化的[3 + 2]环加成反应合成2-取代的N-烷氧基吡咯3-羧酸盐和呋喃3-羧酸盐在一锅法过程中。我们已经证明乙基乙烯基醚以及乙酸乙烯酯作为乙烯基当量，并且发现两者均具有优异的产率。我们还证明了通过在低温下进行反应可以合成N-烷氧基二氢吡咯衍生物。
• An efficient protocol for the synthesis of six-membered N, O-heterocycles via a 1,3-dipolar (3+3) cycloaddition between nitrile oxide and α-diazo esters
  作者：Bharath Kumar Kuruba、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.055

  日期：2017.7

  In this manuscript, we are reporting an efficient protocol for the construction of highly functionalized N, O-heterocyclic derivatives such as 1,2,4-oxadiazine and 1,4,2-dioxazine-6-carboxylate derivatives via a 1,3-dipolar (3 + 3) cycloaddition between nitrile oxide and unprotected α-diazo esters in the presence of 2 mol% Cu(OTf)2 catalyst. The expected N, O-heterocycles were obtained in excellent

  在这份手稿中，我们报告了一种有效的方案，可通过1,3-构筑高度官能化的N，O-杂环衍生物，例如1,2,4-恶二嗪和1,4,2-二恶嗪-6-羧酸酯衍生物在2 mol％Cu（OTf）2催化剂存在下，丁腈与未保护的α-重氮酯之间进行偶极（3 + 3）环加成。以优异的产率获得了预期的N，O-杂环。已知这些N，O-杂环具有杀虫和杀螨特性。