1-(3-((Z)-pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene | 404578-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-((Z)-pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: (2Z)-(3-pent-2-enyloxy-prop-1-ynyl)benzene；[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]benzene；3-[(Z)-pent-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 404578-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BOFMXKOIKDIFIO-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((Z)-pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3Z,4S)-3-benzylidene-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Reusable Rhodium Catalyst-Organic Framework for the Intramolecular Cycloisomerization of 1,6-Enynes

  摘要：

  The intramolecular cycloisomerization of 1,6-enynes in 95-99% ee is reported using an immobilized Rh catalyst-organic framework synthesized from alternating ring-opening metathesis polymerization (altROMP) assembly. The framework was reused up to seven times, and it was used in high turnover number (TON) batch reactions. The catalyst provided the highest TONs to date (up to 890) for the cycloisomerizations, with catalyst loadings ranging from 0.2 to 0.06 mol %.

  DOI：

  10.1021/ol201333s
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-((Z)-pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l

文献信息

• On the Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Enyne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Patrick Haufe、Andreas Rivas Nass

  DOI：10.1002/adsc.200303086

  日期：2003.11

  Several chiral ligands were tested in the enantioselective rhodium-catalyzed enyne cyclization, but none gave results comparable to the BINAP ligand. Among the tested catalyst precursors the soon to be commercially available [(COD)Rh(H2O)2]CF3SO3 complex is an interesting alternative to the [(COD)RhCl]2 because it did not need the activation with silver ions. A new stereogenic and 1,2-disubstituted

  在对映体选择性铑催化的烯炔环化中测试了几种手性配体，但没有一个结果可与BINAP配体相比。在经过测试的催化剂前体中，即将上市的[（COD）Rh（H 2 O）2 ] CF 3 SO 3络合物是[（COD）RhCl] 2的有趣替代品，因为它不需要用银进行活化。离子。在产物12中形成了新的立体异构和1，2-二取代的双键，证明后者具有（E）-构型。在较高温度下观察到一种新产物1，3-二烯16。在（E在起始材料中）-构型的双键，反应完全失败。
• HETEROGENEOUS RHODIUM METAL CATALYSTS
  申请人：Bergens Steven H.

  公开号：US20130053576A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel polymeric rhodium catalysts having repeating subunits of Formula (I), wherein R 1 -R 8 , X, A, m, n and p are as defined in the application, are described along with methods of using these catalysts, as well as precursors therefor, in the chemical synthesis transformations.

  本发明涉及一种具有公式（I）的重复亚单位的新型聚合物铑催化剂，其中R1-R8、X、A、m、n和p如申请中所定义，以及使用这些催化剂的方法，以及它们的前体，在化学合成转化中的应用。
• <i>Tropos</i> or <i>Atropos</i> Nature of Rhodium Complexes Bearing a Tetrakis(phosphanyl)terphenyl Ligand:  Highly Enantioselective Catalysis of Ene-Type Cyclization
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ol052281r

  日期：2005.12.1

  TETRAPHOS-Rh complex is increased by association of DABN. In contrast, the diamine-free complex is chirally more stable than the BIPHEP counterpart. The higher levels of enantioselectivity in ene-type cyclization of 1,6-enynes can thus be achieved even at room temperature by the diamine-free TETRAPHOS-Rh complex.

  [反应和结构：见正文]手性二胺不仅可以控制Tropos TETRAPHOS-Rh配合物的轴向手性，而且还可以控制其螺旋手性。DABN的结合增加了TETRAPHOS-Rh复合物的灵活性。相反，不含二胺的配合物比BIPHEP对应物在手性上更稳定。因此，即使在室温下，通过不含二胺的TETRAPHOS-Rh络合物，也可以在1,6-炔烃的烯型环化中实现更高水平的对映选择性。
• Chiral aminoalcohol NOBIN for instantaneous chirality control of racemic but tropos BIPHEP–Rh(I)-complexes: highly enantioselective ene-type cyclization of 1,6-enynes catalyzed by the Rh(I)-complexes without use of acid
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.179

  日期：2006.9

  instantaneously even at room temperature. The BIPHEP–Rh/NOBIN complex thus controlled can be used as an asymmetric catalyst to give higher enantioselectivity (up to 98% ee) and yield in ene-type cyclization of 1,6-enynes without use of acid.

  的Tropos公司（手性柔性）或阿特洛波斯BIPHEP -铑配合物的（手性刚性的）性质关键取决于络合的胺和醇。所述BIPHEP -铑配合物与氨基醇NOBIN显著是Tropos公司，并且可以通过手性氨基醇NOBIN即使在室温下瞬时控制。这样控制的BIPHEP-Rh / NOBIN络合物可以用作不对称催化剂，以提供更高的对映选择性（最高98％ee）并在不使用酸的情况下以烯型1,6-烯炔环化收率。
• US8962516B2
  申请人：——

  公开号：US8962516B2

  公开（公告）日：2015-02-24