2-oxo-4-ethoxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 68394-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-ethoxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate；2-ethoxy-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Aethoxy-4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；2-ethoxy-3-carbethoxy-4-hydroxyquinoline；Ethyl 2-ethoxy-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 68394-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RVAJXPBOOQRZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-ethoxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 2,4-diethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 348,369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯甲酰基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 2-oxo-4-ethoxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• One‐Pot Mannich, Aza‐Wittig and Dehydrofluorinative Aromatization Reactions for Direct Synthesis of 2,3‐Disubstituted 4‐Aminoquinolines
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、JohnMark Awad、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000734

  日期：2020.12.8

  One‐pot synthesis of 2,3‐disubstituted 4‐aminoquinolines is developed through a three‐component reaction of 2‐azidobenzaldehydes, α‐fluoro‐β‐ketoesters and amines involving cascade Mannich, aza‐Wittig and dehydrofluorinative aromatization. The method is applicable to other functionalized quinolines. It is a pot, atom and step economy (PASE) synthesis of biologically interesting 4‐aminoquinolines relevant

  通过2-叠氮苯甲醛，α-氟-β-酮酸酯和胺的三组分反应（包括级联曼尼希，氮杂-维蒂希和脱氟化氢芳构化）开发了2，3-二取代的4-氨基喹啉的一锅合成方法。该方法适用于其他官能化喹啉。这是一种与羟氯喹和氯喹相关的，具有生物学意义的4-氨基喹啉的锅，原子和步经济（PASE）合成。
• Ring-Opening Cycloaddition of Aziridines to Ketenimines
  作者：Heiko Maas、Corinne Bensimon、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970562+

  日期：1998.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of aziridines to ketenimines gave substituted pyrrolidonimines in 47-87% yields. The hard Lewis acid LiClO(4) proved to be superior to the soft [(PhCN)(2)PdCl(2)], affording higher yields under milder conditions. The reaction is regioselective and occurs with complete stereoselectivity using [(PhCN)(2)PdCl(2)] and with a small amount of racemization in the case of

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 30 Alkylation of 1H-2-oxo-3-carbethoxy-4-hydroxyquinoline
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、O. V. Gorokhova、I. V. Gorlacheva、P. A. Bezuglyi、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01176973

  日期：1996.8
• GILDEMEISTER, H.;KNORR, H.;MILDENBERGER, H.;SALBECK, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1656-1676
  作者：GILDEMEISTER, H.、KNORR, H.、MILDENBERGER, H.、SALBECK, G.

  DOI：——

  日期：——