6-(3-甲基-2-丁烯基)-吲哚 | 23158-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(3-甲基-2-丁烯基)-吲哚
• 英文名称: 6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-(3-methyl-2-butenyl)-indole；6-(3-Methyl-2-butenyl)indole；6-(3,3-Dimethylallyl)-indol；6-(3,3-dimethylallyl)indole；6-isopentenylindole；6-DMAI；6-Prenylindole；6-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 23158-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: TWLHPMIWLQNHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-甲基-2-丁烯基)-吲哚 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-Bis-(3,3-dimethylallyl)-1-tosylindol
  参考文献：
  名称：

  热带药用植物成分，第 22 版。六糖系列全合成

  摘要：

  A partir d'isoprenyl-6 indole，合成du diisoprenyl-3,6 indole；环氧化双-[二甲基-3,3缩水甘油基]-3,6吲哚

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181219
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-(3-甲基-2-丁烯基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,6,7-三取代的炔丙基吲哚的合成

  摘要：

  带有一个以上异戊烯基或反向异戊烯基的炔丙基吲哚生物碱具有多种生物活性。其中，由于空间位阻问题，由于难以将多个异戊烯基和反异戊烯基基团进行区域选择性引入，所以尚未很好地探索三取代型炔丙基化吲哚的合成。在本文中，我们描述了在温和条件下使用氮杂-克莱森重排在C6异戊烯基存在的情况下在C7引入异戊二烯基的合成2,6,7-三取代的炔丙基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03273

文献信息

• Isolation, structural elucidation and biosynthesis of 3-hydroxy-6-dimethylallylindolin-2-one, a novel prenylated indole derivative from Actinoplanes missouriensis
  作者：Ryutaro Satou、Miho Izumikawa、Yohei Katsuyama、Misato Matsui、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1038/ja.2013.116

  日期：2014.3

  Many prenylated indole derivatives are widely distributed in nature. Recently, two Streptomyces prenyltransferases, IptA and its homolog SCO7467, were identified in the biosynthetic pathways for 6-dimethylallylindole (DMAI)-3-carbaldehyde and 5-DMAI-3-acetonitrile, respectively. Here, we isolated a novel prenylated indole derivative, 3-hydroxy-6-dimethylallylindolin (DMAIN)-2-one, based on systematic purification of metabolites from a rare actinomycete, Actinoplanes missouriensis NBRC 102363. The structure of 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one was determined by HR-MS and NMR analyses. We found that A. missouriensis produced not only 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one but also 6-dimethylallyltryptophan (DMAT) and 6-DMAI when grown in PYM (peptone-yeast extract-MgSO4) medium. We searched the complete genome of A. missouriensis for biosynthesis genes of these compounds and found a gene cluster composed of an iptA homolog (AMIS_22580, named iptA-Am) and a putative tryptophanase gene (AMIS_22590, named tnaA-Am). We constructed a tnaA-Am-deleted (ΔtnaA-Am) strain and found that it produced 6-DMAT but did not produce 6-DMAI or 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one. Exogenous addition of 6-DMAI to mutant ΔtnaA-Am resulted in the production of 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one. Furthermore, in vitro enzyme assays using recombinant proteins produced by Escherichia coli demonstrated that 6-DMAI was synthesized from tryptophan and dimethylallyl pyrophosphate in the presence of both IptA-Am and TnaA-Am, and that IptA-Am preferred tryptophan to indole as the substrate. From these results, we concluded that the iptA-Am–tnaA-Am gene cluster is responsible for the biosynthesis of 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one. Presumably, tryptophan is converted into 6-DMAT by IptA-Am and 6-DMAT is then converted into 6-DMAI by TnaA-Am. 6-DMAI appears to be converted into 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one by the function of some unknown oxidases in A. missouriensis.

  自然界中广泛分布着许多前酰基吲哚衍生物。最近，在 6-二甲基烯丙基吲哚（DMAI）-3-甲醛和 5-DMAI-3-乙腈的生物合成途径中发现了两种链霉菌前炔基转移酶 IptA 及其同源物 SCO7467。在这里，我们通过系统纯化稀有放线菌--密苏里放线菌（Actinoplanes missouriensis NBRC 102363）的代谢产物，分离出了一种新型前酰基吲哚衍生物--3-羟基-6-二甲基烯丙基吲哚啉（DMAIN）-2-酮。通过 HR-MS 和 NMR 分析确定了 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one 的结构。我们发现，当 missouriensis 在PYM（蛋白胨-酵母提取物-硫酸镁）培养基中生长时，不仅会产生 3-羟基-6-DMAIN-2-酮，还会产生 6-二甲基烯丙基色氨酸（DMAT）和 6-DMAI。我们在 A. missouriensis 的完整基因组中搜索了这些化合物的生物合成基因，发现了一个由一个 iptA 同源物（AMIS_22580，命名为 iptA-Am）和一个推测的色氨酸酶基因（AMIS_22590，命名为 tnaA-Am）组成的基因簇。我们构建了一个 tnaA-Am 缺失（δtnaA-Am）菌株，发现它能产生 6-DMAT，但不产生 6-DMAI 或 3-羟基-6-DMAIN-2-酮。在突变体δtnaA-Am 中外源添加 6-DMAI 会产生 3-羟基-6-DMAIN-2-酮。此外，利用大肠杆菌产生的重组蛋白进行的体外酶测定表明，在 IptA-Am 和 TnaA-Am 存在的情况下，6-DMAI 是由色氨酸和焦磷酸二甲基烯丙基酯合成的，而且 IptA-Am 更喜欢以色氨酸而不是吲哚作为底物。根据这些结果，我们得出结论：iptA-AmâtnaA-Am 基因簇负责 3-hydroxy-6-DMAIN-2-one 的生物合成。据推测，色氨酸通过 IptA-Am 转化为 6-DMAT，然后 6-DMAT 通过 TnaA-Am 转化为 6-DMAI。6-DMAI 在密苏里金合欢属中似乎通过一些未知氧化酶的作用转化为 3-羟基-6-DMAIN-2-酮。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 261
  作者：Muratake, Hideaki、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 6-Prenylindole as an Antifungal Metabolite of Streptomyces sp. TP-A0595 and Synthesis and Bioactivity of 6-Substituted Indoles.
  作者：TOMOMITSU SASAKI、YASUHIRO IGARASHI、MIO OGAWA、TAMOTSU FURUMAI

  DOI：10.7164/antibiotics.55.1009

  日期：——
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 771-782
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——