1-((2R,3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one | 1027086-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1027086-58-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: LOKUTSZQXSREEE-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 1-((2R,3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-vinyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-((2R,3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u