(1RS,6SR)-8,8-Diphenylbicyclo<4.2.0>oct-5-en-7-one | 67093-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,6SR)-8,8-Diphenylbicyclo<4.2.0>oct-5-en-7-one
• 英文别名: 8,8-diphenylbicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one；optically inactive 7.7-diphenyl-bicyclo[4.2.0]octen-(4)-on-(8) of mp: 133 degree；Opt.-inakt. 7.7-Diphenyl-bicyclo[4.2.0]octen-(4)-on-(8) vom F: 133grad；(1R,6S)-8,8-diphenylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• CAS: 67093-47-4；129930-46-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: FDWPDVAOXHEFIV-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  400.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6SR)-8,8-Diphenylbicyclo<4.2.0>oct-5-en-7-one 在 咪唑 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-t-Butyldimethylsilyloxy-3,3-diphenyltricyclo<3.3.0.01.4>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0]辛烷-2-酮和三环[3.2.0.0]庚烷-2-酮的制备及一些反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3

  DOI：

  10.1039/p19900001353
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3,3-diphenylmethylidenebicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(1RS,6SR)-8,8-Diphenylbicyclo<4.2.0>oct-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮通过 [4 + 2] (Diels-Alder) 和 [2 + 2] (Staudinger) 反应识别 s-Cis 形式的 1,3-二烯。乙烯酮化学的创新

  摘要：

  乙烯酮-二烯反应的机理已经在实验和理论上进行了研究。二苯基乙烯酮 (1) 与环状 (s-cis) 1,3-二烯 [环戊二烯 (2) 和环己-1,3-二烯 (3)] 反应的仔细实验导致首次直接检测 Diels-Alder环加合物 (10 和 11) 通过低温 NMR 光谱。最初形成的环加合物通过 [3,3] sigmatropic (Claisen) 重排转化为最终的 Staudinger 产物，环丁酮（6 和 7）。相比之下，乙烯酮 1 与开链 1,3-二烯 [2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (4) 和 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (5)] 反应，最初提供了两个 Staudinger - 型 (8, 9) 和 Diels-Alder 型环加合物 (12, 13)。Staudinger 环加合物 (8, 9) 最终通过逆克莱森重排转化为 Diels-Alder 产物 (12, 13)。因此，

  DOI：

  10.1021/ja990072u

文献信息

• Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives
  作者：Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Lorraine Wright

  DOI：10.1039/p19960001157

  日期：——

  The reaction of the dienes 1–5 with diphenylketene to give the [2 + 2]-adducts 6–10 and the [4 + 2]-adducts 11–15, respectively, has been found to occur by an ionic mechanism involving the zwitterion 16. The reactions of the dienes 2 and 3 with methylphenylketene (and also cyclohexa-1,3-diene with diphenylketene) proceed in a similar fashion. The enol ether 13 was converted into the polyoxygenated cyclohexane derivatives 33, 35 and 38.

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。
• Davies, H. Geoff; Rahman, Shahzad S.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 85 - 90
  作者：Davies, H. Geoff、Rahman, Shahzad S.、Roberts, Stanley M.、Wakefield, Basil J.、Winders, John A.

  DOI：——

  日期：——
• 362. Properties of conjugated compounds. Part XX. Diphenylketen as an addendum
  作者：Ernest Harold Farmer、Mohammad Omar Farooq

  DOI：10.1039/jr9380001925

  日期：——