四嗪活性酯(四嗪-NHS) | 1384271-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四嗪活性酯(四嗪-NHS)
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoate
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoate
• CAS: 1384271-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₇O₄
• 分子量: 377.319
• InChiKey: USKWQWPQVDXYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四嗪活性酯(四嗪-NHS) 在 吡啶 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-propyl-3-(4-(propylcarbamoyl)phenyl)-6-pyrimidin-2-yl-pyridazino[4,5-e]norbornan-exo-6,7-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 四嗪活性酯(四嗪-NHS)
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求的Diels-Alder反应制备碳水化合物阵列

  摘要：

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201200382

文献信息

• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• Two-Color Glycan Labeling of Live Cells by a Combination of Diels-Alder and Click Chemistry
  作者：Andrea Niederwieser、Anne-Katrin Späte、Long Duc Nguyen、Christian Jüngst、Werner Reutter、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/anie.201208991

  日期：2013.4.8

  is not enough: Terminal alkenes are used as chemical reporters and ligation partners for 1,2,4,5‐tetrazines in a Diels–Alder reaction with inverse electron demand (DARinv). Combination with strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) allows the visualization of two different glycan structures in one experiment.

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。
• Rapid Labeling of Metabolically Engineered Cell-Surface Glycoconjugates with a Carbamate-Linked Cyclopropene Reporter
  作者：Anne-Katrin Späte、Holger Bußkamp、Andrea Niederwieser、Verena F. Schart、Andreas Marx、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/bc4004487

  日期：2014.1.15

  Metabolic oligosaccharide engineering is a valuable tool to monitor cellular carbohydrates. Here, we report the synthesis of a novel N-acyl-mannosamine derivative bearing a methylcyclopropene tag that is attached to the sugar via a carbamate moiety. This derivative undergoes rapid Diels–Alder reaction with inverse electron demand. We demonstrate that the cell’s biosynthetic machinery incorporates this

  代谢寡糖工程是监测细胞碳水化合物的宝贵工具。在这里，我们报告了新型N的合成-带有甲基环丙烯标签的-酰基-甘露糖胺衍生物，其通过氨基甲酸酯部分连接到糖上。该衍生物会经历快速的Diels–Alder反应，并具有反电子需求。我们证明细胞的生物合成机制将这种非天然甘露糖胺衍生物掺入糖缀合物中，随后可以在不到10分钟的时间内用新的磺基Cy3–四嗪缀合物进行标记。使用这种四嗪-染料共轭物检测甲基环丙烯标记的甘露糖胺衍生物，我们可以实现两种不同的代谢结合糖的双重标记，这些糖结合了具有逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应一步同时完成。
• Post-synthesis DNA modifications using a trans-cyclooctene click handle
  作者：Ke Wang、Danzhu Wang、Kaili Ji、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob02031f

  日期：——

  Post-synthesis DNA modification is a very useful method for DNA functionalization. This is achieved by using a modified NTP, which has a handle for further modifications, replacing the corresponding natural NTP in polymerase-catalyzed DNA synthesis. Subsequently, the handle can be used for further functionalization after PCR, preferably through a very fast reaction. Herein we describe polymerase-mediated

  合成后 DNA 修饰是 DNA 功能化的一种非常有用的方法。这是通过使用修饰的 NTP 来实现的，该修饰的 NTP 可以进行进一步修饰，在聚合酶催化的 DNA 合成中取代相应的天然 NTP。随后，手柄可用于 PCR 后的进一步功能化，优选通过非常快的反应。在此，我们描述了聚合酶介导的反式环辛烯修饰的胸苷三磷酸（TCO-TTP）的掺入。随后，反式环辛烯基团通过非常快的点击反应与连接到其他官能团的四嗪反应。通过硼酸基团和荧光团的掺入证明了这种 DNA 功能化方法的实用性。同样的方法也成功地用于修饰用于荧光标记应用的已知适体。
• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。