4-cyanophenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxylic acid, 4-cyanophenyl ester；(4-cyanophenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: GUYZPPJEEMOMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以18.3 mg的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 4-溴苯腈 在 potassium phosphate 、 1-(2,2-diphenyl-2λ⁴,3λ⁴-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到4-cyanophenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual aminoquinolate diarylboron and nickel catalysed metallaphotoredox platform for carbon–oxygen bond construction

  摘要：

  一种新的基于硼的光催化剂已被应用于金属光氧化还原催化的碳-氧键构建反应中。

  DOI：

  10.1039/d0cc03230a

文献信息

• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• Reactions of 2,4‐dinitrophenyl 5‐substituted‐2‐thiophenecarboxylate promoted by <scp>4‐ZC₆H₄O⁻</scp>/<scp>4‐ZC₆H₄OH</scp> in 20 mol% <scp>DMSO</scp>(aq). Effects of leaving group and nucleophile on the acyl transfer reactions
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Seung Taek Hong、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12780

  日期：2023.11

  The kinetics of nucleophilic substitution reactions involving 2,4-dinitrophenyl 5-substituted-2-thiophenecarboxylate were studied kinetically with 4-Z-C6H4O−/4-Z-C6H4OH, which facilitated the reactions, in 20 mol% DMSO(aq). The reactions followed second-order kinetics and exhibited βacyl = −2.34 to −2.92, ρ(Y) = 2.71–3.39, βnuc = 0.74–0.83, and |βlg| = 0.40–0.57. Based on the interpretation of the

  使用促进反应的 4-ZC 6 H 4 O − /4-ZC 6 H 4 OH 在 20 mol% DMSO 中对涉及 2,4-二硝基苯基 5-取代-2-噻吩甲酸酯的亲核取代反应动力学进行了动力学研究（阿克）。反应遵循二级动力学，表现出β acyl  = -2.34 至 -2.92，ρ (Y) = 2.71–3.39，β nuc  = 0.74–0.83，并且 | β lg | = 0.40–0.57。基于对结果的解释，我们得出结论，该反应遵循加成-消除机制，其中第一步是速率决定步骤（rds）。4-ZC 6 H 4 O -促进的反应的过渡态结构几乎保持不变，只是离去基团从4-硝基苯氧基变为2,4-二硝基苯氧基。4-ZC 6 H 4 O -促进反应的机理与R 2 NH促进反应相似，不同之处在于前者以第一步rds进行，后者以rds变化进行。第一步的第二步使用更强的亲核试剂。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Dual aminoquinolate diarylboron and nickel catalysed metallaphotoredox platform for carbon–oxygen bond construction
  作者：Weisai Zu、Craig Day、Lanfeng Wei、Xin Jia、Liang Xu

  DOI：10.1039/d0cc03230a

  日期：——

  A new boron-based photocatalyst has been applied in metallaphotoredox catalyzed carbon–oxygen bond construction reactions.

  一种新的基于硼的光催化剂已被应用于金属光氧化还原催化的碳-氧键构建反应中。