4-nitrophenyl-α-thiophenate | 91059-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl-α-thiophenate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-thiophenecarboxylate；4-nitrophenyl 2-thiophenecarboxylic acid ester；Thiophen-2-carbonsaeure-<4-nitro-phenylester>；thiophene-2-carboxylic acid-(4-nitro-phenyl ester)；Thiophen-2-carbonsaeure-(4-nitro-phenylester)；2-Thiophenecarboxylic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 91059-63-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₄S
• mdl: MFCD00991300
• 分子量: 249.247
• InChiKey: QHJFYEJRQLKVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2088

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-α-thiophenate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以15.3 mg的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 对硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-nitrophenyl-α-thiophenate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390615

文献信息

• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• Structure based design, synthesis, and biological evaluation of imidazole derivatives targeting dihydropteroate synthase enzyme
  作者：Drashti G. Daraji、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Edwin A. Pithawala、Sivaraman Jayanthi、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127819

  日期：2021.3

  )-4-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio)-N-(4-((benzyl)oxy)phenyl) acetamide derivatives. Antimicrobial activities of all the imidazole derivatives have been examined against Gram-positive and Gram-negative bacteria and results showed that the conjugates have appreciable antibacterial activity. Besides, several analogous were evaluated for their in vitro antiresistant bacterial strains such as Extended-spectrum

  在本研究中，我们设计并合成了 2-((5-acetyl-1-(phenyl)-4-methyl-1 H -imidazol-2-yl)thio) -N- (4-((benzyl)oxy)苯基）乙酰胺衍生物。已经检测了所有咪唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，结果表明缀合物具有可观的抗菌活性。此外，还评估了几种类似物的体外抗耐药菌株，如超广谱β-内酰胺酶（ESBL）、耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。SAR 显示 12l 化合物具有抗所有细菌菌株以及 ESBL、VRE 和 MRSA 菌株的效力。对含有金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶 (saDHPS) 蛋白（PDB ID：6CLV）的所有合成化合物进行了 Lipinski 的五法则和 ADME 研究，并发现了缀合物的标准药物相似特性。此外，配体与蛋白质研究的结合模式已经通过分子对接进行了检查，结果非常有希
• An Efficient Catalytic Amidation of Esters Promoted by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ling-Yan Chen、Mei-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610355

  日期：2019.4

  amidation between esters and amines or hydrazines is described. This strategy was tolerant for a wide scope of substrates, affording a series of amides (or hydrazides) in good to excellent yields (60–96%) under simple conditions. The approach was also used to synthesize the pharmaceutically relevant antidepressant moclobemide in 85% yield. An efficient NHC-catalyzed amidation between esters and amines or

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。
• Reactions of 4-Nitrophenyl 2-Thiophenecarboxylates with R₂NH/R₂NH₂⁺in 20 mol % DMSO (aq). Effects of 5-Thienyl Substituent and Base Strength
  作者：Sang Yong Pyun、Bong Rae Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2036

  日期：2013.7.20

  value increased with a stronger electron-withdrawing 5-thienyl substituent, the Hammett plots arelinear except for X = MeO, and Yukawa-Tsuno plots are linear with ρ = 0.79-1.32 and r = 0.28-0.93,respectively. The ρ value increased and r value decreased with a stronger nucleophile, indicating an increase inthe electron density at the C=O bond and a decrease in the resonance demand. These results have

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR AFFECTING THE FLAVOUR AND AROMA PROFILE OF CONSUMABLES
  申请人：Impossible Foods Inc.

  公开号：EP4104682A2

  公开（公告）日：2022-12-21

  This document relates to food products containing highly conjugated heterocyclic rings complexed to an iron ion and one or more flavor precursors, and using such food products to modulate the flavor and/or aroma profile of other foods. The food products described herein can be prepared in various ways and can be formulated to be free of animal products.

  本文涉及含有与铁离子和一种或多种风味前体络合的高度共轭杂环的食品，以及使用此类食品来调节其他食品的风味和/或香气特征。本文所述食品可以多种方式制备，并可配制成不含动物产品的食品。