4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: WSGGXEUCMNLNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到4-乙炔基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Deciphering micro-polarity inside the endoplasmic reticulum using a two-photon active solvatofluorochromic probe

  摘要：

  报道了一种新型的双光子活性和溶剂荧光染料，用于确定ER极性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03962c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 三异丙基硅基乙炔 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with palladium on charcoal

  摘要：

  活性炭负载钯作为高效且可重复使用的固载催化剂，在无铜共催化剂存在下，通过体积庞大、电子丰富的联苯型配体（XPhos）促进芳基氯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b810928a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Bench-Stable Alkynylzinc Pivalates with (Hetero)Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Lucie Thomas、Yi-Hung Chen、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01722

  日期：2017.7.21

  A catalytic system consisting of CoCl2·2LiCl and TMEDA enables the cross-coupling of various electron-poor aryl and heteroaryl halides with various alkynylzinc pivalates. Coupling with alkenyl halides proceeds with retention of configuration.

  由CoCl 2 ·2LiCl和TMEDA组成的催化体系使各种贫电子的芳基卤化物和杂芳基卤化物与各种炔基新戊酸酯发生交叉偶联。与烯基卤化物的偶联继续保持构型。
• A copper- and amine-free Sonogashira coupling reaction promoted by a ferrocene-based phosphinimine-phosphine ligand at low catalyst loading
  作者：Antonio Arques、David Auñon、Pedro Molina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.194

  日期：2004.5

  A palladium(II) complex containing a ferrocene-based phosphinimine-phosphine ligand was applied to the amine- and copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides and aryl bromides with terminal alkynes using 1 equiv of tetrabutylammonium acetate as an activator. The corresponding disubstituted alkynes were obtained in high yields and TONs using 0.1 mol % Pd-catalyst.

  将含二茂铁基膦亚胺-膦配体的钯（II）络合物用于芳基碘和芳基溴化物与末端炔烃的无胺和无铜Sonogashira偶联反应，使用1当量的乙酸四丁铵作为活化剂。使用0.1 mol％的Pd催化剂可以高收率和吨获得相应的二取代炔烃。
• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• Efficient copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with palladium on charcoal
  作者：Anna Komáromi、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b810928a

  日期：——

  Palladium on charcoal serves as an efficient and reusable solid supported catalyst for the Sonogashira coupling of aryl chlorides with terminal acetylenes in the presence of a bulky, electron-rich biphenyl type ligand (XPhos), without copper co-catalyst.

  活性炭负载钯作为高效且可重复使用的固载催化剂，在无铜共催化剂存在下，通过体积庞大、电子丰富的联苯型配体（XPhos）促进芳基氯与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。
• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。