(S)-2-(1-苄基吡咯烷-2-基)丙烷-2-醇 | 118970-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(1-苄基吡咯烷-2-基)丙烷-2-醇
• 英文名称: (S)-(-)-1-benzyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-propan-2-ol；(-)-(S)-1-Benzyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin；(S)-(N-Benzylpyrrolidin-2-yl)propan-2-ol；2-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol；(S)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 118970-92-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: FUNFYSOGTPDVRK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-苄基吡咯烷-2-基)丙烷-2-醇 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊中的Imin催化：对映体过量的调节

  摘要：

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201602382
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-(1-苄基吡咯烷-2-基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊中的Imin催化：对映体过量的调节

  摘要：

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201602382
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (S)-2-(1-苄基吡咯烷-2-基)丙烷-2-醇 作用下， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷衍生物作为二乙基锌对醛对映选择性加成的催化剂

  摘要：

  发现由（S）-脯氨酸制备的具有β-氨基醇部分的一系列吡咯烷衍生物可催化二乙基锌与醛的对映选择性加成，从而产生具有高对映选择性的光学活性仲醇。提出了一种解释手性配体庞大导致构型变化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00497-2

文献信息

• [EN] PYRAZINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010057121A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyrazine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡嗪化合物、含有它们的组合物以及制备这些化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine f�r enantiomerenreine ?,?-disubstituierte ?-Aminos�uren: Synthese des ?-Methylphenylalanin-Synthons and Einbau in Modell-Peptide
  作者：Christoph B. Bucher、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780416

  日期：1995.6.28

  Optically Active 3-Amino-2H-azirines as Synthons for Enantiomerically Pure αα-Disubstituted α-Amino Acids: Synthesis of the α-Methylphenylalanine Synthons and Some Model Peptides

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代α-氨基酸的合成子：α-甲基苯基丙氨酸合成子和一些模型肽的合成
• Asymmetric Henry reaction catalysed by L-proline derivatives in the presence of Cu(OAc)₂: isolation and characterization of an<i>in situ</i>formed Cu(II) complex
  作者：H. Atoholi Sema、Ghanashyam Bez、Sanjib Karmakar

  DOI：10.1002/aoc.3123

  日期：2014.4

  by the Henry reaction is one of the most exploited carbon–carbon bond‐forming reactions owing to the versatility of both functional groups for synthetic manipulation by functional group interconversion. Here we report synthesis of a series of proline‐derived compounds to study their catalytic activities for asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.H2O. The proline derivative, 2‐((E)‐(((

  亨利反应合成不对称β-硝基醇是利用最多的碳-碳键形成反应之一，这是由于两个官能团都具有多功能性，可以通过官能团相互转化进行合成操作。在这里我们报告了一系列脯氨酸衍生的化合物的合成，以研究它们在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下对不对称亨利反应的催化活性。脯氨酸衍生物2 ‐（（E）‐（（（S）-1-苄基吡咯烷基）二苯基甲基亚氨基）甲基）苯酚1表现出最佳的催化活性。原位形成的催化物种Cu（II）-1配合物被分离，并通过各种光谱技术和X射线晶体学表征，显示出顺式‐N 2 O 2协调几何。与大多数已报道的方案不同，无需使用添加碱即可获得不对称的β-硝基醇。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of N-propionylated (S )-(−)-2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol and its use as a chiral auxiliary and selectivity marker in asymmetric aldol reactions
  作者：Erik Hedenström、Fredrik Andersson、Mats Hjalmarsson

  DOI：10.1039/b001730m

  日期：——

  The N-propionylated pyrrolidine derivative and chiral auxiliary, (S)-(−)-2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol, was synthesised and used in stereoselective aldol reactions with benzaldehyde. Differences in stereoselectivity were investigated as a function of temperature, solvent, chelating agent and the amount of the chelating agent used by monitoring the 1H NMR spectra of the aldol adducts that were obtained. Among the additives that were investigated, Cp2ZrCl2 induced higher anti-selectivity, while SnCl2 induced higher syn-selectivity respectively. TMSCl was found to induce high selectivity for one syn- and one anti-diastereomer. Varying the ligand sets on titanium additives was found to induce differences in selectivity, with (i-PrO)3TiCl exhibiting syn-selectivity and Cp2TiCl2 exhibiting anti-selectivity. Differences in reactivity and stereoselectivity were also found to depend upon the amount of Lewis acid that was added. Methods for removal of the auxiliary were also investigated. Acidic hydrolysis was used successfully to obtain the desired 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acids, but was found to give low yields and resulted in a large amount of epimerisation. Furthermore, the ethyl esters of these hydroxy acids are easy to separate into pure syn- and anti-diastereomers by LC.

  合成了N-丙酰化吡咯烷衍生物和手性辅助剂(S)-(β-)-2-(吡咯烷-2-基)丙醇-2，并在与苯甲醛的立体选择性醛醇反应中使用。通过监测获得的醛醇加合物的¹H NMR光谱，研究了立体选择性在温度、溶剂、螯合剂及使用的螯合剂量上的差异。研究的添加剂中，Cp₂ZrCl₂诱导了更高的反式选择性，而SnCl₂则诱导了更高的顺式选择性。发现TMSCl在高选择性上对一个顺式和一个反式二叠体具有影响。改变钛添加剂的配体组合被发现会导致选择性的差异，其中(i-PrO)₃TiCl表现出顺式选择性，而Cp₂TiCl₂则表现出反式选择性。反应性和立体选择性的差异也发现依赖于所添加的路易斯酸的量。还研究了去除辅助剂的方法。酸水解成功用于获得所需的3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸，但发现产率较低，并导致大量的异构化。此外，这些羟基酸的乙基酯可以通过液相色谱轻易分离为纯的顺式和反式二叠体。
• Ring Expansion – Formation of Optically Active 3-Hydroxypiperidines from Pyrrolidinemethanol Derivatives
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  Treatment of pyrrolidinemethanol derivatives (–)-1, (–)-6, (–)-7, 8, (–)-9, (+)-10, (–)-11, and (–)-21 with trifluoroacetic anhydride and then with Et3N afforded, after hydrolysis of the trifluoroacetyl group with NaOH, the optically active 3-hydroxypiperidines (–)-14, (+)-15, (–)-16, 17, (+)-18, (–)-19, (–)-20, and (+)-22, respectively. The yields are good and the enantiomeric excess excellent (up

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。