2-(2-methoxyanilino)tropone | 67931-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyanilino)tropone
• 英文别名: 2-(o-Methoxyanilino)-tropolon；2-o-Anisidinotropon；2-(2-methoxyanilino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 67931-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DLUGDUFNFUXHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyanilino)tropone 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6,7,8,9,10,11,18,19,20,21,22,23-dodecahydrodicyclohepta<1,4,10,13>tetraazacyclooctadecine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Tetraazabis(tropocoronand)s and Podands from Benzo[b]cyclohept[e][1,4]oxazine andα,ω-Polymethylenediamines

  摘要：

  苯并[b]环庚烷并[e][1,4]恶嗪（9）与 1.2当量的α,ω-烷二胺（2，n = 4-12）在乙醇中于80 °C下进行反应，以一锅法和高产率得到了托硼烷（5，n,n′ = 4,4-12,12），而9与过量的2反应主要得到了托硼烷12（n,n′ = 4,4-6,6）。9 与短链二胺 2（n = 2,3）反应的主要产物是双环吡嗪或二氮杂卓化合物。9 与ω-氨基醇反应得到相应的二羟基荚膜 23。实验证实了 9 与 2 反应的预测途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2941
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-7-(o-methoxyanilino)tropon 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyanilino)tropone 、 2,4-dibromo-7-(2-methoxyanilino)tropone
  参考文献：
  名称：

  强酸催化2-氨基-7-溴托酮衍生物的分子间溴转移

  摘要：

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2840

文献信息

• KIKUCHI K.; MAKI G.; SATO K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 8, 2338-2341
  作者：KIKUCHI K.、 MAKI G.、 SATO K.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Tetraazabis(tropocoronand)s and Podands from Benzo[<i>b</i>]cyclohept[<i>e</i>][1,4]oxazine and<i>α</i>,<i>ω</i>-Polymethylenediamines
  作者：Kimio Shindo、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.66.2941

  日期：1993.10

  The reactions of benzo[b]cyclohept[e][1,4]oxazine (9) with a 1.2 equivalent of α,ω-alkanediamines (2, n = 4—12) in ethanol at 80 °C afforded tropocoronands (5, n,n′ = 4,4—12,12) in a one-pot procedure and in high yields, while the reaction of 9 with an excess of 2 mainly gave tropopodands 12 (n,n′ = 4,4—6,6). The reactions of 9 with short-chain diamines 2 (n = 2,3) yielded bicyclic pyrazino or diazepino compounds as the main products. The reaction of 9 with ω-amino alcohol afforded the corresponding dihydroxy podands 23. The predicted pathways of the reaction of 9 with 2 were experimentally confirmed.

  苯并[b]环庚烷并[e][1,4]恶嗪（9）与 1.2当量的α,ω-烷二胺（2，n = 4-12）在乙醇中于80 °C下进行反应，以一锅法和高产率得到了托硼烷（5，n,n′ = 4,4-12,12），而9与过量的2反应主要得到了托硼烷12（n,n′ = 4,4-6,6）。9 与短链二胺 2（n = 2,3）反应的主要产物是双环吡嗪或二氮杂卓化合物。9 与ω-氨基醇反应得到相应的二羟基荚膜 23。实验证实了 9 与 2 反应的预测途径。
• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。