DL-[1-13C]甘油醛 | 70849-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DL-[1-13C]甘油醛
• 英文名称: DL-[1-(13)C]-glyceraldehyde
• 英文别名: DL-[1-13C]glyceraldehyde；DL-(1-13C)glyceraldehyde；DL-Glyceraldehyde-1-13C；2,3-dihydroxy(113C)propanal
• CAS: 70849-18-2
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 91.0678
• InChiKey: MNQZXJOMYWMBOU-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

DL-甘油醛-1-13C是一种带有13C标记的DL甘油醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-[1-13C]甘油醛 以 water-d2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(13)C]-1,3-dihydroxypropanone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐催化降解水溶液中的d-葡萄糖酮伴随着C1-C2转位

  摘要：

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在

  DOI：

  10.1021/ja3020296
• 作为产物：
  描述：

  potassium [13C]cyanide 、 羟乙醛 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 DL-[1-13C]甘油醛
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a001

文献信息

• (1-13C)Alditols: elimination of magnetic equivalence in 1H-and 13C-n.m.r. spectra of symmetric compounds through (13C)-substitution
  作者：Eugenia C. Garrett、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80082-e

  日期：1990.12

  (1-13C)Glycerol, D-(1-13C)arabinitol, D-(1-13C)ribitol, D-(1-13C)xylitol, D-(1-13C)glucitol, D-(1-13C)mannitol, and D-(1-13C)talitol have been prepared by NaBH4 reduction of the corresponding (1-13C)aldoses. A comparison of the 1H- (300 and 620 MHz) and 13C (75 MHz) n.m.r. spectra of natural and (1-13C)-substituted dissymmetric alditols has permitted the unequivocal assignments of their hydroxymethyl

  （1-13C）甘油，D-（1-13C）阿拉伯糖醇，D-（1-13C）核糖醇，D-（1-13C）木糖醇，D-（1-13C）葡萄糖醇，D-（1-13C）甘露醇和D-（1-13C）塔罗糖醇已通过NaBH4还原相应的（1-13C）醛糖制备。比较天然和（1-13C）取代的不对称醛糖醇的1H-（300 MHz和620 MHz）和13C（75 MHz）nmr光谱，可以明确地确定其羟甲基质子和碳信号，并测量几种13C -1H和13C-13C自旋耦合常数。然而，（1-13C）取代的对称糖醇的相似光谱更难于解释，因为它们由重叠的13C耦合和13C非耦合子光谱组成。在某些情况下，可以使用1H差异光谱和1H耦合的13C光谱从13C耦合的组件中提取13C-1H和13C-13C自旋耦合。
• 5-Hydroxypentane-2,3-dione (laurencione), a bacterial metabolite of 1-deoxy-D- threo -pentulose
  作者：Surya Rosa Putra、Lionel Charon、Knut Danielsen、Catherine Pale-Grosdemange、Luisa-Maria Lois、Narciso Campos、Albert Boronat、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01301-x

  日期：1998.8
• Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00246a001

  日期：1987.6
• Phosphate-Catalyzed Degradation of <scp>d</scp>-Glucosone in Aqueous Solution Is Accompanied by C1–C2 Transposition
  作者：Wenhui Zhang、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja3020296

  日期：2012.7.18

  instead initially undergoes C1-C2 bond cleavage to yield d-ribulose 3 and formate. The latter bond cleavage occurs via a 1,3-dicarbonyl intermediate initially produced by enolization at C3 of 2. However, a careful monitoring of the fates of the sketetal carbons of 2 during its conversion to 3 revealed unexpectedly that C1-C2 bond cleavage is accompanied by C1-C2 transposition in about 1 out of every

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在