3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole
• 英文别名: 3-buta-1,3-dienyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ROPCDOMSGBQFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 二苯基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-3,3-dimethyl-5-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  逃避氢功能化：氢化钯使能共轭二烯和烯二烯的双官能化

  摘要：

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.202311848
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  逃避氢功能化：氢化钯使能共轭二烯和烯二烯的双官能化

  摘要：

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.202311848

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination compounds as potential bactericidal agent against Xanthomonas oryzae pv. oryzae
  作者：Yu Shi、Zhao-Sheng Zhang、Jiang Shao、Chen Fu、Lan-Tu Xiong、Zhao-Dong Li、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108794

  日期：2024.1

  A series of photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination derivatives was rationally synthesized based on diversity-oriented synthesis via cross coupling of 1,3-dienes, amines and fluoroalkyl iodides. The reaction featured good function group tolerance and a broad substrate scope, which could be extended to the late-stage modification of bioactive molecules. Bactericidal

  通过1,3-二烯、胺和氟烷基碘的交叉偶联，基于多样性导向合成，合理合成了一系列光诱导钯催化1,3-二烯选择性氟烷基胺化衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可扩展到生物活性分子的后期修饰。所有化合物对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv.) 的杀菌活性。评估了米曲霉( Xoo )。其中，化合物E14对米黄单胞菌表现出显着的活性。oryzae ( Xoo ) 的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值为 6.61 µmol/mL。盆栽试验结果表明，E14在200μg/mL浓度下对水稻白叶枯病的防治效果分别为37.5%和63.2%。此外，通过电子显微镜、流式细胞术、活性氧检测和生物膜测定提出了E14抗菌行为的合理机制。在目前的工作中，它可以促进光诱导钯催化的1,3-二烯选择性氟烷基胺化化合物的发展，作为具有有趣作用模式的潜在抗菌剂。
• Escape from Hydrofunctionalization: Palladium Hydride‐Enabled Difunctionalization of Conjugated Dienes and Enynes
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202311848

  日期：2023.11.20

  A palladium hydride-catalyzed difunctionalization of dienes and enynes is reported. This mild protocol harnesses visible light to enhance the hydricity of PdH species, enabling a chemoselectivity switch of the hydropalladation step. This method allows for annulation of dienes and enynes with abundant substrates, such as acrylic acids, acrylic amides, and Baylis–Hillman adducts, toward alkenyl or alkynyl

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。