3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole
• 英文别名: 3-buta-1,3-dienyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ROPCDOMSGBQFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 二苯基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-3,3-dimethyl-5-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  逃避氢功能化：氢化钯使能共轭二烯和烯二烯的双官能化

  摘要：

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.202311848
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-Buta-1,3-dienyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  逃避氢功能化：氢化钯使能共轭二烯和烯二烯的双官能化

  摘要：

  据报道，氢化钯催化的二烯烃和烯烃的二官能团化。这种温和的方案利用可见光来增强 PdH 物质的水流动性，从而实现 hydropalladation 步骤的化学选择性切换。该方法允许将具有丰富底物（如丙烯酸、丙烯酸酰胺和 Baylis-Hillman 加合物）的二烯烃和烯烃环化为烯基或炔基内酯、内酰胺和四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.202311848

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination compounds as potential bactericidal agent against Xanthomonas oryzae pv. oryzae
  作者：Yu Shi、Zhao-Sheng Zhang、Jiang Shao、Chen Fu、Lan-Tu Xiong、Zhao-Dong Li、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108794

  日期：2024.1

  A series of photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination derivatives was rationally synthesized based on diversity-oriented synthesis via cross coupling of 1,3-dienes, amines and fluoroalkyl iodides. The reaction featured good function group tolerance and a broad substrate scope, which could be extended to the late-stage modification of bioactive molecules. Bactericidal

  通过1,3-二烯、胺和氟烷基碘的交叉偶联，基于多样性导向合成，合理合成了一系列光诱导钯催化1,3-二烯选择性氟烷基胺化衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可扩展到生物活性分子的后期修饰。所有化合物对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv.) 的杀菌活性。评估了米曲霉( Xoo )。其中，化合物E14对米黄单胞菌表现出显着的活性。oryzae ( Xoo ) 的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值为 6.61 µmol/mL。盆栽试验结果表明，E14在200μg/mL浓度下对水稻白叶枯病的防治效果分别为37.5%和63.2%。此外，通过电子显微镜、流式细胞术、活性氧检测和生物膜测定提出了E14抗菌行为的合理机制。在目前的工作中，它可以促进光诱导钯催化的1,3-二烯选择性氟烷基胺化化合物的发展，作为具有有趣作用模式的潜在抗菌剂。