N-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 188476-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 188476-68-8
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 259.182
• InChiKey: HAAXCOSTRMTEDM-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 IRA-420 (HO^-) ion-exchange resin 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体高度立体选择性地合成1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧己糖醇11献给Hans Paulsen教授75岁生日之际。22JC Norrild的一部分，“氨基脱氧醛糖醇与氢的反应性氟化物”，博士学位。论文，丹麦技术大学，1996年。

  摘要：

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体高度立体选择性地合成1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧己糖醇11献给Hans Paulsen教授75岁生日之际。22JC Norrild的一部分，“氨基脱氧醛糖醇与氢的反应性氟化物”，博士学位。论文，丹麦技术大学，1996年。

  摘要：

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00278-9

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxyhexitols via 2-trifluoromethyl-oxazolinium intermediates11Dedicated to Professor Hans Paulsen on the occasion of his 75th birthday.22Part of J.C. Norrild, “Reactivity of aminodeoxyalditols and derivaties in hydrogen fluoride”, Ph.D. Thesis, The Technical University of Denmark, 1996.
  作者：Jens Chr. Norrild、Christian Pedersen、Inger Søtofte

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00278-9

  日期：1997.1

  Abstract A series of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxyalditols, namely derivatives of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy- d -glucitol, - d -mannitol and - d -talitol was prepared from the corresponding 1-deoxy-1-trifluoroacetamidohexitols by treatment with anhydrous hydrogen fluoride. The reaction was also performed on 1,3-dideoxy-1-trifluoroacetamido- d -ribo-hexitol and 1-deoxy- 1-trifluoroacetamido- l -rhamnitol

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。