3-(trifluoroacetamidobenzoyl)trifluoroacetone | 137550-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trifluoroacetamidobenzoyl)trifluoroacetone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)phenyl)acetamide；3-Trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetone；2,2,2-trifluoro-N-[3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 137550-67-5
• 化学式: C₁₂H₇F₆NO₃
• 分子量: 327.183
• InChiKey: DASAJGNIVIJUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoroacetamidobenzoyl)trifluoroacetone 、 苯乙酸肼 以 异丙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(3-(5-hydroxy-1-(2-phenylacetyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 间氨基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(trifluoroacetamidobenzoyl)trifluoroacetone
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of 3-trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetone enol form

  摘要：

  3-Trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetone formed in the reaction of 3-aminoacetophenone with an excess of methyl trifluoroacetate crystallizes in the cis-enol form with a hydroxy group located at the carbon atom bound with the trifluoromethyl substituent. Analysis of geometric characteristics indicate the presence of both intramolecular hydrogen bond in the enol fragment and intermolecular H...O contacts in the crystal of the compound.

  DOI：

  10.1134/s1070363213030110

文献信息

• Synthesis of 3-trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetone and its luminescent europium complexes
  作者：V. V. Semenov、N. V. Zolotareva、A. V. Cherkasov

  DOI：10.1134/s107036321205012x

  日期：2012.5

  Reaction of 3-aminoacetophenone with excess of methyl trifluoroacetate proceeds in two stages and leads to the formation of 3-trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetone 3-CF3C(O)NHC6H4C(O)CH2C(O)CF3 instead of the expected 3-aminobenzoyltrifluoroacetone 3-NH2C6H4C(O)CH2C(O)CF3. The cause is the readily proceeding reaction of CF3COOCH3 with amine group of the source 3-aminoacetophenone and the initial formation of 3-trifluoroacetamidoacetophenone. On the basis of the synthesized beta-diketone the luminescent complexes were synthesized: europium(III) tris(3-trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetonate) trihydrate and europium(III) tris(3-trifluoroacetamidobenzoyltrifluoroacetonate)(phenanthroline). The trifluoroacetylamide group is converted into the primary amine by treatment the solutions of the europium complexes with aqueous alkali. The molecular and crystal structures of 3-trifluoroacetamidoacetophenone were investigated.