1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone | 481695-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone
• 英文别名: 3,6-diacetyl-9-benzylcarbazole；9-benzyl-3,6-diacetylcarbazole；3,6-Diacetyl-9-benzyl-carbazol；1-(6-Acetyl-9-benzylcarbazol-3-yl)ethanone；1-(6-acetyl-9-benzylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 481695-75-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: WURQBKMJMIEJKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypobromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,6-咔唑二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  咔唑-3,6-二羧酸酯配体的新型合成及其在多孔配位笼中的利用。

  摘要：

  与金属有机骨架和其他扩展网络固体相比，配位笼的分子性质以及潜在的溶解性使其具有许多优势。然而，它们缺乏三维连接性，通常会限制其热稳定性，因为这些材料的笼间相互作用相对较弱。基于咔唑的配位笼尤其如此。在这里，我们报道了苄基官能化的八面体配位笼的设计和合成，该笼子与未官能化的对应物相比，具有中等的表面积和更高的热稳定性。结构分析表明，增加的热稳定性是相邻笼上配体基团之间芳基-芳基相互作用的结果。我们进一步调整了配体合成策略，以提供一种新颖的，

  DOI：

  10.1039/d0dt01149e
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代咔唑的氟化四酮衍生物及其Eu（III）配合物用于荧光免疫测定

  摘要：

  合成了N-取代咔唑的新的氟化四酮衍生物，并作为荧光免疫测定的配体进行了测试。研究了获得的杂环四酮及其Eu（III）配合物的光谱特性。配合物显示出在360-380 nm处的长波吸收，高消光系数值，激发态的长寿命以及强烈的发光，因此可以考虑在免疫荧光分析中使用此类镧系元素配合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2300-4

文献信息

• Synthesis of new diheteroarylcarbazoles: a facile and simple route of 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles
  作者：Ramu Meesala、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.087

  日期：2006.10

  A short and facile route to the synthesis of new 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles is reported. Dipyrazolylcarbazoles were synthesized in two steps from 3,6-diacetylcarbazoles through a Vilsmeier reaction which led to the formation of carbazolyl-β-chlorovinyl aldehydes, followed by cyclization with hydrazine hydrate. The reaction of the Vilsmeier reagent with hydrazones of diacetylcarbazoles yielded the

  据报道，合成新的3,6-二（吡唑-4-基）咔唑的途径简便而快捷。从3,6-二乙酰基咔唑通过Vilsmeier反应分两步合成二吡唑基咔唑，该反应导致形成咔唑基-β-氯乙烯基醛，然后用水合肼环化。Vilsmeier试剂与二乙酰基咔唑的azo的反应以良好的产率得到了相应的吡唑二甲醛。
• Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XI. Substitution Reactions of N-Alkylcarbazoles
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Rene Royer

  DOI：10.1021/jo50002a004

  日期：1951.8
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1952, vol. 73, p. 103,107
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of carbazole-3,6-dicarboxylate ligands and their utilization for porous coordination cages
  作者：Casey A. Rowland、Glenn P. A. Yap、Eric D. Bloch

  DOI：10.1039/d0dt01149e

  日期：——

  and synthesis of a benzyl-functionalized octahedral coordination cage that displays moderate surface area and increased thermal stability as compared to its unfunctionalized counterpart. Structural analysis suggests the increased thermal stability is a result of aryl-aryl interactions between ligand groups on adjacent cages. We have further adapted the ligand synthesis strategy to afford a novel, high-yielding

  与金属有机骨架和其他扩展网络固体相比，配位笼的分子性质以及潜在的溶解性使其具有许多优势。然而，它们缺乏三维连接性，通常会限制其热稳定性，因为这些材料的笼间相互作用相对较弱。基于咔唑的配位笼尤其如此。在这里，我们报道了苄基官能化的八面体配位笼的设计和合成，该笼子与未官能化的对应物相比，具有中等的表面积和更高的热稳定性。结构分析表明，增加的热稳定性是相邻笼上配体基团之间芳基-芳基相互作用的结果。我们进一步调整了配体合成策略，以提供一种新颖的，
• Fluorinated tetraketone derivatives of N-substituted carbazoles and their Eu(III) complexes for fluorescence immunoassay
  作者：Dmitriy E. Pugachov、Tatiana S. Kostryukova、Georgy V. Zatonsky、Sergey Z. Vatsadze、Nikolai V. Vasil’ev

  DOI：10.1007/s10593-018-2300-4

  日期：2018.5

  New fluorinated tetraketone derivatives of N-substituted carbazoles were synthesized and tested as ligands for fluorescence immunoassay. The spectral properties of the obtained heterocyclic tetraketones and their Eu(III) complexes were studied. The complexes showed longwave absorption at 360–380 nm, high extinction coefficient values, long lifetime of excited states, and intense luminescence, allowing

  合成了N-取代咔唑的新的氟化四酮衍生物，并作为荧光免疫测定的配体进行了测试。研究了获得的杂环四酮及其Eu（III）配合物的光谱特性。配合物显示出在360-380 nm处的长波吸收，高消光系数值，激发态的长寿命以及强烈的发光，因此可以考虑在免疫荧光分析中使用此类镧系元素配合物。