Fmoc-D-3-(1-萘基)丙氨酸 | 138774-93-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-3-(1-萘基)丙氨酸
• 中文别名: FMOC-D-1-萘丙氨酸；N-芴甲氧羰基-D-3-(1-萘基)丙氨酸；FMOC-D-3-(1-萘基)-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-3-(1'-naphthyl)-D-alanine
• 英文别名: Fmoc-3-(1-naphthyl)-D-alanine；Fmoc-D-Nal(1')-OH；Fmoc-(1-naphthyl)-D-alanine；Fmoc-D-1-Nal-OH；Fmoc-3-naphthalen-1-yl-D-alanine；Fmoc-D-1-Nal；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 138774-93-3
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00191200
• 分子量: 437.495
• InChiKey: ORWNVJDLEMVDLV-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-D-1-Nal-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-3-(1-naphthyl)-D-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-3-(1-naphthyl)-D-alanine
别名
: C28H23NO4
分子式
: 437.49 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-D-1-Nal-OH 是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 Fmoc-D-3-(1-萘基)丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R)-Fmoc-2-amino-N-benzyl-N-methyl-3-naphthalen-1-ylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOMATOSTATINE RECEPTOR SUBTYPE 1 (SSTR1) ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSES ACTIFS DU SOUS-TYPE 1 DE RECEPTEUR DE SOMATOSTATINE (SSTR1) ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE

  摘要：

  这项发明涉及一组新型生长抑素受体亚型1（SSTR1）活性化合物和包括该类化合物的药物组合物。此外，该发明涉及利用这些化合物治疗或预防对SSTR1活性化合物有反应的疾病或病况。此外，该发明涉及将靶向携带SSTR1的组织的方法，无论是用于组织成像还是作为药物的载体以将药物运送至该组织。

  公开号：

  WO2005056520A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of largazole analogues with modified surface recognition cap groups
  作者：Pravin Bhansali、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Robert A. Casero、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.009

  日期：2014.10

  tolerance of structural changes at C7 position of largazole, these data show the negative effect of conformational change accompanying change of configuration at this position. Similarly, analogue 16a with d-1-naphthylmethyl side chain at C2 too had negligible inhibition of HDAC activity, failed to induce global histone 3 (H3) acetylation in the HCT116 colorectal cancer cell line and demonstrated minimal

  合成了几种具有修饰的表面识别帽基团的拉格唑类似物，并测定了它们的 HDAC 抑制活性。C7-差向异构体12对 HDAC 活性的抑制作用可忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。尽管以前的研究表明拉格唑 C7 位置的结构变化有一定程度的耐受性，但这些数据显示了伴随该位置构型变化的构象变化的负面影响。类似地，模拟16a与dC2 上的 -1-萘基甲基侧链对 HDAC 活性的抑制也可以忽略不计，未能在 HCT116 结肠直肠癌细胞系中诱导全局组蛋白 3 (H3) 乙酰化，并且对生长的影响很小。相比之下，l -烯丙基类似物16b和l -1-萘甲基类似物16c是有效的 HDAC 抑制剂，显示出对整体 H3 乙酰化的强烈诱导和对细胞生长的显着影响。数据表明，只要保留 C2 处的立体化学，即使是大的取代基在该位置也是可以容忍的。对于庞大的取代基，C2
• Angiotensin-1-Receptor Antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20170349629A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  In one aspect, this disclosure features compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH   (I), in which AA1, AA4, AA5, and AA8 are defined in the specification. The compounds of formula (I) can be used to treat hypertension (e.g., hypertension induced by pregnancy), preeclampsia, or a renal disease induced by pregnancy.

  在一个方面，这个披露涉及到式(I)的化合物或其药用盐： AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH (I)， 其中AA1，AA4，AA5和AA8在规范中有定义。式(I)的化合物可用于治疗高血压（例如，妊娠引起的高血压），子痫前期，或妊娠引起的肾脏疾病。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• Generation of a cell-permeable cycloheptapeptidyl inhibitor against the peptidyl–prolyl isomerase Pin1
  作者：Walaa Bedewy、Hui Liao、Nageh A. Abou-Taleb、Sherif F. Hammad、Tamer Nasr、Dehua Pei

  DOI：10.1039/c7ob00430c

  日期：——

  Integration of Pin1-binding and cell-penetrating sequences results in a cell-permeable, biologically active cycloheptapeptide inhibitor against Pin1.

  将Pin1结合和穿透细胞序列集成在一起，得到了一种针对Pin1的可穿透细胞、生物活性的环庚肽抑制剂。
• Identification of 2-({[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)tricyclo[3.3.1.13,7]decane-2-carboxylic Acid (NTRC-844) as a Selective Antagonist for the Rat Neurotensin Receptor Type 2
  作者：James B. Thomas、Mélanie Vivancos、Angela M. Giddings、Robert W. Wiethe、Keith R. Warner、Alexandre Murza、Élie Besserer-Offroy、Jean-Michel Longpré、Scott P. Runyon、Ann M. Decker、Brian P. Gilmour、Philippe Sarret

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00097

  日期：2016.9.21

  Neurotensin receptor type 2 (NTS2) compounds display analgesic activity in animal pain models. We have identified the first high-affinity NTS2-selective antagonist (8) that is active in vivo. This study also revealed that the NTS2 FLIPR assay designation for a compound, agonist, partial agonist, and so forth, did not correlate with its in vivo activity as observed in the thermal tail-flick acute model

  2型神经降压素受体（NTS2）化合物在动物疼痛模型中显示镇痛活性。我们已经鉴定出第一种在体内有活性的高亲和力NTS2选择性拮抗剂（8）。这项研究还揭示了化合物，激动剂，部分激动剂等的NTS2 FLIPR测定名称与其在热甩尾急性疼痛模型中观察到的体内活性无关。这表明钙动员不是通过热甩尾模型评估的NTS2介导的镇痛所涉及的信号传导途径。最后，我们在NTS2结合测定中发现了化合物9在大鼠和人类之间存在显着偏差。