2-氟-4-吡啶甲醇 | 131747-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-吡啶甲醇
• 中文别名: 2-氟吡啶-4-甲醇
• 英文名称: (2-fluoropyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: 2-fluoro-4-pyridinemethanol
• CAS: 131747-60-9
• 化学式: C₆H₆FNO
• mdl: MFCD06200782
• 分子量: 127.118
• InChiKey: IAFXOPAZVVMMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.3-60.4 °C
• 沸点：
  247.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-吡啶甲醇 在 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到2-氟吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-氟吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-氟-4-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pyridinylmethyl Functionalization:  Synthesis of 10,10-Bis[(2-fluoro-4-pyridinyl)methyl]-9(10H)-anthracenone (DMP 543), an Acetylcholine Release Enhancing Agent

  摘要：

  2-Fluoro-4-methylpyridine (3) is efficiently functionalized by chlorination, hydrolysis and methane-sulfonylation into the novel alkylating agent 7. This mesylate is used for the bisalkylation of anthrone under carefully defined conditions to prepare the cognition enhancer drug candidate 1. This process proceeds in up to 37% overall yield and is adaptable for large scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo9804339

文献信息

• Oxidation of Methyl Heteroaryls with Molecular Oxygen: A Facile Synthesis of 2-[<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]-4-pyridinecarbaldehyde
  作者：Michael Berlin、Robert Aslanian、Manuel de Lera Ruiz、Kevin McCormick

  DOI：10.1055/s-2007-983817

  日期：2007.8

  Oxidation of nitrogen-based methyl heteroaryls with molecular oxygen resulted in the formation of the corresponding benzyl alcohols. While experimentally easy and amenable to large-scale preparations, this approach has limitations with respect to the particular nature of heterocyclic substrates. Using this methodology, the title compound, 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pyri­dinecarbaldehyde, considered to be a versatile pharmaceutical intermediate, was prepared on a multigram scale.

  基于分子氧的含氮甲基杂芳烃氧化反应生成相应的苄醇。尽管这一方法实验上简单且适合大规模制备，但它对于特定的杂环底物有局限性。利用这一方法，我们成功地制备了标题化合物，即2-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-4-吡啶甲醛，这是一种被认为用途广泛的药物中间体，其制备规模达到了多克级。
• [EN] BENZOXAZINE DERIVATIVES AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINE INHIBITEURS DU TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011023753A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by Gly T1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并恶嗪酮衍生物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经和精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• [EN] 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES CONTAINING A SULFOXIMINE GROUP<br/>[FR] 4-ARYL-N-PHÉNYL-1,3,5-TRIAZINE-2-AMINES CONTENANT UN GROUPE SULFOXIMINE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012160034A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to 4-aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group of general formula (I) or (Ia) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I) or (Ia).

  本发明涉及一种含有一般式(I)或(Ia)中所述和定义的亚砜基团的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒诱导的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备所述一般式(I)或(Ia)化合物中有用的中间化合物。
• Substituted benzimidazoles
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06358978B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of NF&kgr;B is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中NF&kgr;B活性增加的疾病的药物。