3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)aniline | 31465-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)aniline
• CAS: 31465-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00443751
• 分子量: 249.697
• InChiKey: VUEVZDKXGIAABF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)aniline 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-dibromo-4-[2-chloro-4-(diethylamino)phenoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  Study on the Structure-Activity Relations of Brominated Hydroxy Diphenyl Ethers Derivatives with Anilines

  摘要：

  为了研究苯胺对抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 8 种新型溴化羟基二苯醚衍生物。通过琼脂-孔扩散法测试了新化合物在不同浓度下的体外抗菌活性。结果表明，当浓度为 50 μg/mL 时，这些衍生物对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13823
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Study on the Structure-Activity Relations of Brominated Hydroxy Diphenyl Ethers Derivatives with Anilines

  摘要：

  为了研究苯胺对抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 8 种新型溴化羟基二苯醚衍生物。通过琼脂-孔扩散法测试了新化合物在不同浓度下的体外抗菌活性。结果表明，当浓度为 50 μg/mL 时，这些衍生物对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13823

文献信息

• Structural Development of Salicylanilide‐Based SPAK Inhibitors as Candidate Antihypertensive Agents
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Honoka Suzuyama、Yuko Watanabe、Mari Ishigami‐Yuasa、Hiroyuki Masuno、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.202100273

  日期：2021.9.16

  proline-alanine-rich protein kinase (SPAK)-NaCl cotransporter (NCC) signal cascade as a potential target, and we previously developed a screening system for inhibitors of WNK-OSR1/SPAK-NCC signaling. Herein we used this system to examine the structure-activity relationship (SAR) of salicylanilide derivatives as SPAK kinase inhibitors. Structural design and development based on our previous hit compound, aryloxybenzanilide

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 closantel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。
• Structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK inhibitors blocking WNK kinase signaling
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Yuko Watanabe、Honoka Suzuyama、Mari Ishigami-Yuasa、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127408

  日期：2020.9

  structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK (STE20/SPS1-related proline/alanine-rich kinase) inhibitors. Abnormal activation of the signal cascade of with-no-lysine kinase (WNK) with OSR1 (oxidative stress-responsive kinase 1)/SPAK and NCC (NaCl cotransporter) results in characteristic salt-sensitive hypertension, and therefore inhibitors of the WNK-OSR1/SPAK-NCC

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVE AND INSECTICIDE CONTAINING SAME AS ACTIVE CONSTITUENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE ET INSECTICIDE CONTENANT CELUI-CI COMME CONSTITUANT ACTIF
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2006013896A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  　農園芸用殺虫剤として使用可能である、優れた殺虫活性を有する化合物が開示されている。下記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩は、優れた殺虫活性を有し、農園芸用殺虫剤として用いられる。【化１】

  已披露了一种具有优异杀虫活性的化合物，可用作农业园艺用杀虫剂。由下式（I）表示的化合物或其农业园艺上允许的酸加成盐具有优异的杀虫活性，并可用作农业园艺用杀虫剂。【化1】
• Quinoline Derivatives And Insecticide Comprising Thereof As Active Ingredient
  申请人：Yamamoto Kazumi

  公开号：US20070203181A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds that have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides. Compounds represented by formula (I) or agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salts thereof have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides.

  本发明涉及一种具有优异杀虫活性的化合物，可用作农业和园艺杀虫剂。化合物可由式（I）表示，或其农业和园艺可接受的酸盐加合物，具有优异的杀虫活性，可用作农业和园艺杀虫剂。
• Quinoline derivatives and insecticide comprising thereof as active ingredient
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US07880006B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  Disclosed are compounds that have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides. Compounds represented by formula (I) or agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salts thereof have excellent insecticidal activity and are usable as agricultural and horticultural insecticides.

  本发明涉及一种具有优异杀虫活性的化合物，可用作农业和园艺杀虫剂。由式（I）所表示的化合物或其农业和园艺可接受的酸加盐具有优异的杀虫活性，可用作农业和园艺杀虫剂。