2-chloro-1-(4-methoxyphenoxy)-4-nitrobenzene | 31465-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxyphenoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 31465-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: RPHHOZAROZKTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyphenoxy)-4-nitrobenzene 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)-N,N-diethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Study on the Structure-Activity Relations of Brominated Hydroxy Diphenyl Ethers Derivatives with Anilines

  摘要：

  为了研究苯胺对抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 8 种新型溴化羟基二苯醚衍生物。通过琼脂-孔扩散法测试了新化合物在不同浓度下的体外抗菌活性。结果表明，当浓度为 50 μg/mL 时，这些衍生物对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 具有抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13823
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-chloro-1-(4-methoxyphenoxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK抑制剂的结构发展，可阻断WNK激酶信号传导。

  摘要：

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127408

文献信息

• Structural Development of Salicylanilide‐Based SPAK Inhibitors as Candidate Antihypertensive Agents
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Honoka Suzuyama、Yuko Watanabe、Mari Ishigami‐Yuasa、Hiroyuki Masuno、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.202100273

  日期：2021.9.16

  proline-alanine-rich protein kinase (SPAK)-NaCl cotransporter (NCC) signal cascade as a potential target, and we previously developed a screening system for inhibitors of WNK-OSR1/SPAK-NCC signaling. Herein we used this system to examine the structure-activity relationship (SAR) of salicylanilide derivatives as SPAK kinase inhibitors. Structural design and development based on our previous hit compound, aryloxybenzanilide

  高血压是药物发现的重要目标。我们专注于无赖氨酸激酶 (WNK)-氧化应激反应 1 (OSR1) 和 STE20/SPS1 相关的富含脯氨酸-丙氨酸蛋白激酶 (SPAK)-NaCl 协同转运蛋白 (NCC) 信号级联作为潜在的目标，我们之前开发了一种筛选系统，用于 WNK-OSR1/SPAK-NCC 信号传导抑制剂。在这里，我们使用该系统来检查水杨酰苯胺衍生物作为 SPAK 激酶抑制剂的构效关系 (SAR)。基于我们之前的热门化合物芳氧基苯甲酰苯胺衍生物2和兽用驱虫药 clOSa href=https://www.molaid.com/MS_77838 target="_blank">SAntel ( 3 ) 的结构设计和开发导致发现化合物10a作为一种有效的、毒性降低的 SPAK 抑制剂。化合物10a降低了体内小鼠肾脏中 NCC 的磷酸化水平，并且似乎是一类有前途的新型抗高血压药物的先导化合物。
• Design and Performance Validation of a Conductively Heated Sealed-Vessel Reactor for Organic Synthesis
  作者：David Obermayer、Desiree Znidar、Gabriel Glotz、Alexander Stadler、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02242

  日期：2016.12.2

  allow syntheses to be performed on a 2–6 mL scale. This conductively heated reactor is compared to a standard single-mode sealed-vessel microwave instrument with respect to heating and cooling performance, stirring efficiency, and temperature and pressure control. Importantly, comparison of the reaction outcome for a number of different synthetic transformations performed side by side in the new device

  提出了一种新设计的坚固，安全的实验室规模反应器，用于在密封容器条件下，最高温度250°C和最大压力20 bar的条件下进行合成。该反应器通过不锈钢加热夹套对密封的玻璃容器进行传导加热，除磁力搅拌外，还可以在线监测温度和压力。反应在10 mL硼硅酸盐小瓶中进行，并用硅胶帽和Teflon隔垫密封，并可以2–6 mL规模进行合成。在加热和冷却性能，搅拌效率以及温度和压力控制方面，将此传导加热的反应器与标准的单模密封容器微波仪器进行了比较。重要的，
• The application of stop-flow microwave technology to scaling-out SNAr reactions using a soluble organic base
  作者：Jameel A. Marafie、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1039/b926537f

  日期：——

  A model SNAr reaction which gives a range of substituted diaryl ethers has been re-developed to function with the soluble organic base DBU in the place of insoluble potassium carbonate. Manufacture of these diaryl ethers has then been achieved by scaling-out in an automated stop-flow microwave reactor to give productivities of >0.5 kg per day. Analogous reaction partners have also been scaled up in

  已开发了一种S N Ar模型反应，该反应给出了一系列取代的二芳基醚，可与可溶性有机碱DBU代替不溶的碳酸钾一起发挥作用。然后，通过在自动停止流微波反应器中按比例放大生产这些二芳基醚，以实现每天> 0.5 kg的生产率。在该反应器中也已扩大了类似的反应伙伴，以扩大研究范围。还对放大的间歇式微波反应器进行了简要比较。最后，据报道，该小型微波停止流反应器连续处理24小时，启动后无需人工干预。
• Simulating Microwave Chemistry in a Resistance-Heated Autoclave Made of Semiconducting Silicon Carbide Ceramic
  作者：David Obermayer、Markus Damm、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201303638

  日期：2013.11.18

  “Microwave chemistry” without microwaves: A resistance‐heated SiC autoclave can effectively mimic the sealed‐vessel capabilities, rapid heating and cooling profiles, and excellent process‐control features that are inherent to modern microwave reactors. Applied to synthetic chemistry, the ready‐to‐assemble small device provides identical results as can be obtained in a (costly) microwave system (see

  没有微波的“微波化学”：电阻加热的SiC高压釜可以有效地模仿现代微波反应器固有的密封容器功能，快速加热和冷却曲线以及出色的过程控制功能。即插即用的小型设备应用于合成化学，其结果与在（昂贵的）微波系统中可获得的结果相同（见图）。
• Design and evaluation of improved magnetic stir bars for single-mode microwave reactors
  作者：David Obermayer、Markus Damm、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c3ob40790j

  日期：——

  performance of these novel stirrers compared to the traditional cylindrical stir bar design is not only due to the geometry of the stirrer but also to the utilization of a magnetic material with a stronger magnetic transmission force (Sm2Co17) compared to standard ferrite or AlNiCo alloys. For all three tested cases involving solid/liquid, liquid/liquid and highly viscous reaction systems, the new vertical

  在设计用于单模微波仪器的密封圆柱形容器中的磁力搅拌通常不是最佳选择，并且不能与通常在装有合适的磁力搅拌棒或使用顶置装置的圆底烧瓶中获得的有效搅拌相提并论。机械搅拌系统。已经开发出一种新型的“垂直叶片”搅拌棒设计，该设计可改善非常狭窄，流量受限的微波容器中的搅拌性能，并已针对几种不同的转换进行了评估，其中搅拌和有效搅拌至关重要。与传统的圆柱形搅拌棒设计相比，这些新颖的搅拌器具有更好的性能，这不仅是由于搅拌器的几何形状，而且还在于利用了具有更强的磁性传递力（Sm2 Co 17）与标准铁氧体或AlNiCo合金相比。对于涉及固体/液体，液体/液体和高粘度反应系统的所有三个测试案例，新型立式叶片搅拌器均表现出显着改善的性能，从而带来了更高的转化率和/或产物收率。