(Z)-5-bromo-5-decene | 72612-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-bromo-5-decene
• 英文别名: (5Z)-5-bromo-5-decene；(Z)-5-bromodec-5-ene
• CAS: 72612-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: QUOGMUYVLQRVEM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromo-5-decene 、 Dimethylzinc 在 Cl₂Pd[bis(2-diphenylphosphinophenyl) ether] 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(E)-5-methyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  Clean Inversion of Configuration in the Pd-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Bromo-1,3-dienes

  摘要：

  The Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 2-bromo-1,3-dienes derived from alkyl aldehydes, especially with Cl2Pd(DPEphos) as a catalyst, proceeds with clean stereoinversion of the Br-bearing C=C bond to produce in high yields and in high stereoselectivity (>/=97-98%) conjugated Z,E dienes of potentially high utility in the synthesis of complex natural products. The observed stereoinversion cannot be readily accommodated by the widely accepted pi-sigma-pi rearrangement mechanism for isomerization of ordinary allylpalladium derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja0304392
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 溴 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-5-bromo-5-decene
  参考文献：
  名称：

  Silafunctional compounds in organic synthesis. 32. Stereoselective halogenolysis of alkenylsilanes: stereochemical dependence on the coordination state of the leaving silyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a023

文献信息

• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Iridium‐Catalyzed Hydrochlorination and Hydrobromination of Alkynes by Shuttle Catalysis
  作者：Peng Yu、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201912803

  日期：2020.2.10

  Described herein are two different methods for the synthesis of vinyl halides by a shuttle catalysis based iridium-catalyzed transfer hydrohalogenation of unactivated alkynes. The use of 4-chlorobutan-2-one or tert-butyl halide as donors of hydrogen halides allows this transformation in the absence of corrosive reagents, such as hydrogen halides or acid chlorides, thus largely improving the functional-group

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。
• Effect of Solvent and Temperature on the Lithium−Bromine Exchange of Vinyl Bromides: Reactions of <i>n</i>-Butyllithium and <i>t</i>-Butyllithium with (<i>E</i>)-5-Bromo-5-decene
  作者：William F. Bailey、Mark R. Luderer、Daniel P. Uccello、Ashley L. Bartelson

  DOI：10.1021/jo100303q

  日期：2010.4.16

  regardless of the solvent composition. Vinyl bromide 1 reacts slowly with n-BuLi at room temperature in a variety of ether and heptane-ether mixtures to afford a mixture of products including significant quantities of recovered starting material. The results of these experiments demonstrate that lithium−bromine exchange between a vinyl bromide and either t-BuLi or n-BuLi at temperatures significantly above

  代表性的乙烯基溴（E）-5-溴-5-癸烯（1）与t -BuLi或n -BuLi分别在0°C和室温下在各种溶剂体系中的反应结果如下被调查了。乙烯基溴1在纯庚烷中不与t- BuLi反应；但是，在主要为庚烷的介质中甚至少量醚的存在实际上导致了0°C下1的完全消耗，导致产物分布几乎相同，包括60-80％的（Z）-5-癸烯锂，无论溶剂成分如何。乙烯基溴1与n缓慢反应-BuLi在室温下在各种醚和庚烷-醚混合物中的混合物，得到包括大量回收的起始原料的产物混合物。这些实验的结果表明，在明显高于-78°C的温度下，乙烯基溴与t -BuLi或n -BuLi之间的溴化锂交换不是生成乙烯基锂的有效方法。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Disubstituted Vinyl Bromides<i>via</i>Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、Shyamala Rajagopalan

  DOI：10.1055/s-1986-31680

  日期：——
• Stereoselective trisubstituted olefin synthesis via vinylsilanes
  作者：R. Bryan Miller、Glenn McGarvey

  DOI：10.1021/jo00393a035

  日期：1979.12