4-amino-5-fluoro-1-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]pyrimidin-2-one | 1034172-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-1-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1034172-18-3
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 213.212
• InChiKey: YVSVCUVAZHJQOP-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-amino-5-fluoro-1-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]pyrimidin-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-[(S)-3-((S)-4-amino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76778

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-fluoro-1-[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-amino-5-fluoro-1-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization and structure-based design of potent and bioavailable deoxycytidine kinase inhibitors

  摘要：

  A series of deoxycytidine kinase inhibitors was simultaneously optimized for potency and PK properties. A co-crystal structure then allowed merging this series with a high throughput screening hit to afford a highly potent, selective and orally bioavailable inhibitor, compound 10. This compound showed dose dependent inhibition of deoxycytidine kinase in vivo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.081

文献信息

• 4-AMINO-1H-PYRIMIDIN-2-ONE BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Augeri David J.

  公开号：US20080182847A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  4-Amino-1H-pyrimidin-2-one-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention and management of various diseases and disorders are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  本发明涉及基于4-氨基-1H-嘧啶-2-酮的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们在治疗、预防和管理各种疾病和疾病障碍方面的使用方法。具体化合物的化学式为I:
• US8093245B2
  申请人：——

  公开号：US8093245B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• [EN] 4-AMINO-1H-PYRIMIDIN-2-ONE BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 4-AMINO-1H-PYRIMIDINE-2-ONE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008076778A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] 4-Amino-1H-pyrimidin-2-one-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention and management of various diseases and disorders are disclosed. Particular compounds are of formula (I).
  [FR] L'invention concerne des composés à base de 4-Amino-1H-pyrimidine-2-one, des compositions les contenant et des procédés d'utilisation de ceux-ci dans le traitement, la prévention et la gestion de divers troubles et maladies. Des composés particuliers sont représentés par la formule (I).