2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1187778-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-4-one；6-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1187778-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VVONNEVNQCOSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 以68%的产率得到2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和1,3-二酮的环化反应生成2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮和2,3-二氢-4-吡啶酮

  摘要：

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。

  DOI：

  10.1021/jo901355e

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Functionalyzed Cyclopropyl Alkynes: the Cases of Carboxamides and Alcohols
  作者：Jesús M. Fernández-García、Hugo A. Garro、Laura Fernández-García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Isabel Merino、Enrique Aguilar

  DOI：10.1002/adsc.201700264

  日期：2017.9.4

  alkynylcyclopropanecarboxamides through a nucleophilic addition/cyclopropane ring‐opening cascade process and, in this manuscript, the scope and the limitations of such reaction sequence are reported. The cascade reaction is general and occurs with complete regio‐ and quimioselection to form the seven‐membered heterocycles with the exception of primary alkyl‐substituted alkynylcyclopropanecarboxamides that

  推挽式炔基环丙烷衍生物被认为是金催化转化的合适活性底物。因此，2（3 Hze-pin庚酮可以很容易地通过亲核加成/环丙烷开环级联过程由炔基环丙烷甲酰胺制备，并且在该手稿中报道了这种反应顺序的范围和局限性。级联反应是一般性的反应，发生时会发生完全的区域和半取代反应，形成七元杂环，但伯烷基取代的炔基环丙烷甲酰胺除外，后者可使4-甲氧基-6-氧代-4-烯腈适度收率。此外，活化程度较低的炔基环丙基甲醇在低温下会进行区域选择性环异构化，从而生成氧杂双环[4.1.0]庚烷。明显地，这些加合物的环丙烷开环在热条件下发生以形成二氢吡喃酮。