(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-en-1-ol | 666259-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(5-methylindolyl)methyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 666259-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: BBEYZFOYQURJIJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  合成的5-甲基吲哚基大环显示出超强的Grb2 SH2域结合亲和力。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。在这里，采用一种闭环复分解方法来合成含5-甲基吲哚基的四肽模拟物（6），该模拟物表现出前所未有的体外Grb2 SH2结构域结合亲和力（K（d）= 93 pM）。制备6的关键是作为两个闭环链段之一的（2S）-2-（3-（5-（5-甲基吲哚基）甲基）戊-4-烯胺（12）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jm030440b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-{(2S)-2-[(5-methylindolyl)methyl]pent-4-enoyl}-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-[(5-methylindol-1-yl)methyl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SH2 domain binding inhibitors

  摘要：

  揭示了由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐或异构体，其中R1-R6如规范中所定义。这些化合物被用作SH2结构域与磷酸蛋白结合的抑制剂，并可用于多种疾病，包括癌症。还揭示了包括本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  US20050119163A1