2-bromo-5-pentanoylthiophene | 249758-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-pentanoylthiophene
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-thienyl)pentan-1-one；1-(5-bromothiophen-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 249758-78-9
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: GRKZHCCIUOIIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-pentanoylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 boron trifluoride diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-butyl-2-[5-(4'-dodecyloxy-2-fluorobiphenyl-4-yl)thien-2-yl]-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2-（1,1-二氟烷基）噻吩及相关1,1-二氟烷基苯的合成与稳定性：液晶合成的氟化结构单元

  摘要：

  使用多种氟化方法检查了包括一些联苯噻吩基液晶材料在内的一系列2-（1,1-二氟烷基）噻吩的合成。为了比较，还制备了一系列的1，1-二氟烷基苯类似物。使用各种氨基氟磺基脲对烷基噻吩酮和烷基苯基酮进行直接的氟脱氧仅以中等至较差的收率进行。相比之下，使用NOBF 4对相应的1,3-二硫杂环戊烷进行氟脱硫/ PPHF以高收率干净地得到所需的2-（1，1-二氟烷基）噻吩（和类似的1，1-二氟烷基苯）。使用NBS（或DBH）/ PPHF进行2-烷基-2-噻吩基-1,3-二硫杂环戊烷的氟硫化由于环和/或侧链溴化途径的竞争而变得复杂。使用NIS / PPHF可以避免这些问题。尽管各种1,1-二氟烷基芳烃产品在长时间暴露于二氧化硅时对水解分解敏感，但纯化后的产品证明相当稳定，非常适合用作液晶合成的基础材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00519-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-5-pentanoylthiophene
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩基向列液晶的合成与性质：一种具有高双折射和大介电各向异性的介相体的新途径

  摘要：

  设计并分 4 个步骤设计合成了一种新型液晶核心单元 5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩，然后获得了 3 个含有末端氰基的介原。然后通过与基于 1,4-二取代苯和二取代苯基己烷的两系列参考化合物进行比较，研究了该骨架对液晶中间相和物理性质的影响，发现该单元有利于向列相的形成。此外，引入该核心单元后，双折射 （Δn） 和介电各向异性 （Δε） 值均有所增加。密度函数理论计算表明，噻吩和环戊烷的组合增加了中间原体的高/宽比和线性度，从而可以稳定液晶相。最后，基于这种新核心合成了 5 种不同的液晶，以进一步说明该核心在构建具有宽向列相间隔的高双折射和大介电各向异性液晶中的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114827

文献信息

• Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/
  作者：Andre A. Kiryanov、Paul Sampson、Alexander J. Seed

  DOI：10.1039/b102059p

  日期：2001.11.23

  A variety of biphenylthienyl and terphenyl-based liquid crystalline materials were prepared that incorporate a 1,1-difluoropentyl terminal group. The mesogenic properties of these compounds were compared and contrasted with analogs where the CF2 moiety was replaced by a -CH2-, -O- or -CO- group. The 1,1-difluoroalkyl group is unique in its behavior and tends to promote orthogonal smectic phase behavior.

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。
• AMINOPYRIDINE COMPOUND
  申请人：Iwamura Ryo

  公开号：US20120259123A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medical composition containing the same, and a medical composition for the treatment or prophylaxis of respiratory diseases or glaucoma.

  本发明涉及一种由以下公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，含有该化合物的医药组合物，以及用于治疗或预防呼吸道疾病或青光眼的医药组合物。
• 基于环戊烷并噻吩骨架的液晶化合物及其合 成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN110372662B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一种含有环戊烷并噻吩环骨架的液晶化合物，其特征在于结构通式如(1)所示：其中，R1为碳数1～9的直链烷基、烯基；n，m分别为＝0、1；A1、A2、A3为氢原子或氟原子；环B为苯环或反式‑环己烷；R2为F原子(F)、氯原子(Cl)、氰基(CN)、异硫氰基(NCS)、三氟甲氧基(OCF3)、三氟甲基(CF3)、碳数1～9的直链烷基。本发明同时提供这类液晶化合物的合成方法，该方法具有原料易得、条件简单、易于操作、收率较高等特点，完全可以适用于工业化大规模生产。本发明得到的液晶单体具有较低的熔点、较宽的向列相液晶和较高的双折射率，适合应用于TFT液晶显示器及使用高双折射率液晶材料的其它光学器件。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PLASMODIUM FALCIPARUM DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE
  申请人：Bastos Cecilia

  公开号：US20110130381A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) for the Plasmodium enzyme have been identified and characterized. The inhibitors have high specificity, submicromolar efficacy against cultured parasite strains, exhibit drug-like properties, and are not overtly cytotoxic.

  已经鉴定和表征了针对疟原虫酶的脱氢脱氧尿嘧啶酸脱氢酶（DHODH）抑制剂。这些抑制剂具有高度特异性，在培养的寄生虫株中具有亚微摩尔效力，具有类似药物的特性，并且不明显细胞毒性。
• Small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  申请人：Bastos Cecilia

  公开号：US08703811B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) for the Plasmodium enzyme have been identified and characterized. The inhibitors have high specificity, submicromolar efficacy against cultured parasite strains, exhibit drug-like properties, and are not overtly cytotoxic.

  已经鉴定和表征了二氢乳酸酸脱氢酶（DHODH）的抑制剂，用于疟原虫酶。这些抑制剂具有高度特异性，在培养的寄生虫株中具有亚微摩尔的功效，具有药物样性质，并且不明显具有细胞毒性。