1-phenyl-3-tosyloxy-1-propanone | 50337-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-tosyloxy-1-propanone
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-(3-phenyl-3-oxo-propyl)-ester；2-Benzoylethyl tosylate；(3-oxo-3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50337-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: HXZXIKYOTCTJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosyloxy-1-propanone 、 羟胺 、 sodium hydroxide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIKI, HIROSHI;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1561-1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 palladium diacetate 3 A molecular sieve 、 氧气 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-3-tosyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed kinetic resolution of benzylic alcohols: a practical synthesis of (R)-tomoxetine and (S)-fluoxetine hydrochlorides

  摘要：

  A convenient synthetic route to (R)-tomoxetine hydrochloride (90% ee) and (S)-fluoxetine hydrochloride (84% ee) is described. (S)-3-Phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate, the key intermediate, is obtained by the oxidative kinetic resolution of the corresponding racemic 3-phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate using (-)-sparteine/Pd(II)/O-2 (1 atm) catalytic system. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01073-0

文献信息

• Autocatalytic Decomposition of A β-Tosyloxy-Ketone Acetal as an Acid Amplifier
  作者：Kazuaki Kudo、Koji Arimitsu、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1080/10587259608040348

  日期：1996.4

  By the action of a small amount of an acid, 2-phenyl-2-(2-tosyloxyethyl)-1,3-dioxolane decomposed to give p-toluenesulfonic acid resulting in the proliferation of acid molecules. The decomposition manner was stepwise in solution state and autocatalytic in polymer film. The sensitivity of an acid-catalyzed photoimaging material was enhanced by 10 times upon the addition of the above compound due to the acid proliferation.
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TOMIMORI, KOJI;ORIYAMA, TAKESHI, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1359-1362
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TOMIMORI, KOJI、ORIYAMA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA TERUAKI; TOMIMORI KOJI; ORIYAMA TAKESHI, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1359-1362
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TOMIMORI KOJI、 ORIYAMA TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US5292614A
  申请人：——

  公开号：US5292614A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Pd-Catalyzed kinetic resolution of benzylic alcohols: a practical synthesis of (R)-tomoxetine and (S)-fluoxetine hydrochlorides
  作者：Iliyas Sayyed Ali、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01073-0

  日期：2002.7

  A convenient synthetic route to (R)-tomoxetine hydrochloride (90% ee) and (S)-fluoxetine hydrochloride (84% ee) is described. (S)-3-Phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate, the key intermediate, is obtained by the oxidative kinetic resolution of the corresponding racemic 3-phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate using (-)-sparteine/Pd(II)/O-2 (1 atm) catalytic system. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.