2-bromo-2,4-dimethyl-3-pentanone | 3212-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2,4-dimethyl-3-pentanone
• 英文别名: 2-brom-2,4-dimethyl-3-pentanon；2-bromo-2,4-dimethylpentan-3-one；2-Brom-2,4-dimethyl-pentan-3-on；2-Brom-2,4-dimethyl-pentanon-3
• CAS: 3212-63-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: PSQRABHKSDZETF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,4-dimethyl-3-pentanone 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,4-二甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Khadija, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 2, p. 119 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 草酰溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-bromo-2,4-dimethyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和草酰溴溴化烯烃，炔烃和酮的高效方法

  摘要：

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609560

文献信息

• A convenient new synthesis of α-fluorocarbonyl compounds
  作者：Albert J. Fry、Yoelit Migron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95408-5

  日期：1979.1

  The reaction between tertiary α-bromo ketones or aldehydes and silver tetrafluoroborate in ether affords α-fluorocarbonyl compounds. Neighboring group participation by the carbonyl oxygen is proposed to account for the products and by-products.

  叔α-溴酮或醛与四氟硼酸银在乙醚中的反应得到α-氟羰基化合物。提议由羰基氧的相邻基团参与来解释产物和副产物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Bromination of ketones with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-013-0166-2

  日期：2013.5

  A new method for the synthesis of α-bromoketones was suggested. The C5-C11 linear and branched ketones in the reaction with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV in acetonitrile were brominated at α-position. The reaction is highly selective.

  提出了一种合成α-溴酮的新方法。在乙腈中与 H2O2-LiBr-CeIII 和 H2O2-LiBr-CeIV 系统反应中的 C5-C11 直链和支链酮在 α 位被溴化。该反应具有高度选择性。
• Oxidation of secondary alkanols with the system cerium ammonium nitrate—lithium bromide into ketones, α-bromo ketones, and α,α′-dibromo ketones
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-010-0091-6

  日期：2010.2

  Oxidation of secondary alkanols with the system Ce(NH4)2(NO3)6—LiBr in aqueous acetonitrile gave ketones, α-bromo ketones, or α,α′-dibromo ketones. The selectivity of the reaction under standard conditions depends only on the molar ratio of the reagents (alkanol: CeIV: LiBr).

  仲链烷醇在乙腈水溶液中用 Ce(NH4)2(NO3)6-LiBr 系统氧化得到酮、α-溴酮或 α,α'-二溴酮。标准条件下反应的选择性仅取决于试剂的摩尔比（烷醇：CeIV：LiBr）。
• Branched amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04454328A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Amides of L-aspartyl-D-amino acid dipeptides of the formula ##STR1## and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof wherein R.sup.a is CH.sub.2 OH or CH.sub.2 OCH.sub.3 ; R is a branched member selected from the group consisting of fenchyl, diisopropylcarbinyl, d-methyl-t-butylcarbinyl, d-ethyl-t-butylcarbinyl, di-t-butylcarbinyl, 2-methylthio-2,4-dimethylpentan-3-yl, ##STR2## where at least one of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 is alkyl having from one to four carbon atoms and the remainder are hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms, X is O, S, SO, SO.sub.2, C.dbd.O or CHOH; m is zero or 1-4, n and p are each zero, 1, 2 or 3 where the sum of n+p is not greater than 3 and the sum of the carbon atoms in R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 is not greater than six, and when both of R.sup.3 and R.sup.4 or R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl they are methyl or ethyl, ##STR3## where one of R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 is alkyl having from one to four carbon atoms and the remainder are hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms and the sum of the carbon atoms in R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 is not greater than six, m and q are the same or different and each have the values previously defined for m; ##STR4## where each of R.sup.12 and R.sup.13 are methyl or ethyl, or R.sup.12 is hydrogen and R.sup.13 is alkyl having from one to four carbon atoms, Z is O or NH and t is 1 or 2, ##STR5## where W is 1-4, R.sup.14 and R.sup.16 are each alkyl having from one to four carbon atoms, R.sup.15 is H, OH, methyl or ethyl and the sum of the carbon atoms in R.sup.14, R.sup.15 and R.sup.16 is not greater than six and when both of R.sup.14 and R.sup.15 are alkyl they are methyl or ethyl, and ##STR6## where R.sup.17 and R.sup.19 are alkyl having from one to four carbon atoms, R.sup.18 and R.sup.20 are H or alkyl having one to two carbon atoms, A is OH and B is H, OH or CH.sub.3 and taken together A and B are ##STR7## where the sum of the carbon atoms in R.sup.17, R.sup.18, R.sup.19 and R.sup.20 is not greater than six and when both of R.sup.17 and R.sup.18 or R.sup.19 and R.sup.20 are alkyl they are methyl or ethyl; said amides are potent sweeteners having advantages over the prior art, edible compositions containing them, methods for their use in edible compositions and novel amide intermediates useful in their production.

  L-天冬氨酸-D-氨基酸二肽的酰胺，其化学式为##STR1##及其生理上可接受的阳离子和酸盐，其中R.sup.a为CH.sub.2 OH或CH.sub.2 OCH.sub.3；R为从茴香基、二异丙基甲基、d-甲基-t-叔丁基甲基、d-乙基-t-叔丁基甲基、二-t-叔丁基甲基、2-甲硫基-2,4-二甲基戊烷-3-基，##STR2##中选择的支链成员，其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6中至少有一个是具有一到四个碳原子的烷基，其余为氢或具有一到四个碳原子的烷基，X为O、S、SO、SO.sub.2、C.dbd.O或CHOH；m为零或1-4，n和p分别为零、1、2或3，其中n+p的总和不大于3，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6中的碳原子总和不大于六，当R.sup.3和R.sup.4或R.sup.5和R.sup.6中的两个均为烷基时，它们为甲基或乙基，##STR3##其中R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9中的一个是具有一到四个碳原子的烷基，其余为氢或具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9中的碳原子总和不大于六，m和q相同或不同，且具有先前定义的m的值；##STR4##其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个均为甲基或乙基，或R.sup.12为氢且R.sup.13为具有一到四个碳原子的烷基，Z为O或NH，t为1或2，##STR5##其中W为1-4，R.sup.14和R.sup.16均为具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.15为H、OH、甲基或乙基，R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16中的碳原子总和不大于六，当R.sup.14和R.sup.15均为烷基时，它们为甲基或乙基，以及##STR6##其中R.sup.17和R.sup.19为具有一到四个碳原子的烷基，R.sup.18和R.sup.20为H或具有一到二个碳原子的烷基，A为OH，B为H、OH或CH.sub.3，A和B一起为##STR7##其中R.sup.17、R.sup.18、R.sup.19和R.sup.20中的碳原子总和不大于六，当R.sup.17和R.sup.18或R.sup.19和R.sup.20中的两个均为烷基时，它们为甲基或乙基；所述酰胺是具有优于先前技术的优点的强甜味剂，包含它们的可食用组合物，其在可食用组合物中的使用方法以及在其生产中有用的新型酰胺中间体。