1-甲氧基-4-(4-甲基-4-戊烯-1-基)苯 | 74672-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(4-甲基-4-戊烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methylpent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-1-pentene；5-(p-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-penten；1-Methoxy-4-(4-methyl-4-pentenyl)benzene；1-methoxy-4-(4-methylpent-4-enyl)benzene
• CAS: 74672-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD11554050
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DTUKUAVLUJWMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-甲氧基苯基)-1-碘丙烷	1-(3-iodopropyl)-4-methoxybenzene	113379-13-8	C10H13IO	276.117
  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇	3-(p-methoxyphenyl)-1-propanol	5406-18-8	C10H14O2	166.22
  4-(4-甲氧基苯基)丁酸	4-(4-Methoxyphenyl)butyric acid	4521-28-2	C11H14O3	194.23
  4-甲氧基苯乙基溴	4-methoxyphenethyl bromide	14425-64-0	C9H11BrO	215.09

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S)-1,2-dihydroxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane	544711-40-2	C13H20O3	224.3
  ——	(2S)-1,2-epoxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane	544711-39-9	C13H18O2	206.285

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-4-戊烯-1-基)苯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [Co(N,N'-bis(3.5-di-t-butylsalicylidene)1,3-propanediamine(-2H))] 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 20.0h， 以44%的产率得到1,1-二甲基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的共催化加氢芳基化

  摘要：

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01662
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲氧基-4-(4-甲基-4-戊烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的交叉偶合在烷基碘上引入环丙基和环丁基环

  摘要：

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00579

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of key intermediates in the synthesis of aphanorphine and eptazocine
  作者：Stephen K. Taylor、Milica Ivanovic、Lloyd J. Simons、Matthew M. Davis

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00117-4

  日期：2003.3

  Efficient, formal syntheses of aphanorphine and eptazocine are reported that involve epoxide cyclizations. The necessary chiral epoxides were prepared following treatment of diols prepared by Sharpless asymmetric osmylations of an alkene. The cyclizations formed a ring compound with the same enantiomeric purity as the starting epoxide.

  据报道，涉及环氧化物环化的高效，正式的甲啡肽和庚唑碱合成。在处理通过烯烃的Sharpless不对称渗透作用制备的二醇之后，制备必要的手性环氧化物。环化形成具有与起始环氧化物相同的对映体纯度的环化合物。
• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• Lehmkuhl, Herbert; McLane, Raymond, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 736 - 743
  作者：Lehmkuhl, Herbert、McLane, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of Cyclopropyl and Cyclobutyl Ring on Alkyl Iodides through Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00579

  日期：2019.4.5

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between alkyl iodides and cyclopropyl, cyclobutyl, and alkenyl Grignard reagents is disclosed. The reaction allows the introduction of strained rings on a large panel of primary and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and nonexpensive, and the reaction is general, chemoselective, and diastereoconvergent. The alkene resulting from the cross-coupling

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。
• Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins
  作者：Hiroki Shigehisa、Takuya Ano、Hiroshi Honma、Kousuke Ebisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01662

  日期：2016.8.5

  and functional group tolerant intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, a N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent was reported. This method, which was carried out at room temperature, afforded six-membered benzocyclic compounds from mono-, 1,1- or trans-1,2-di, and trisubstituted olefins.

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。