3-(4-甲氧基苯基)-1-碘丙烷 | 113379-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1-碘丙烷
• 中文别名: 苯,1-(3-碘丙基)-4-甲氧基-
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-iodopropane
• CAS: 113379-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: QSAFBABZCQWYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-碘丙烷 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05541343A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  4“ -O-烷基化的α-半乳糖苷神经酰胺类似物作为iNKT细胞抗原：合成，生物学和结构研究。

  摘要：

  不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）是T淋巴细胞的糖脂反应性亚型，在免疫系统中起关键作用。原型合成的糖脂，α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer），其分子框架受一组两亲天然产物的启发，仍然是iNKT细胞研究最多的抗原。尽管如此，α-GalCer作为一种免疫刺激剂的潜力因该糖脂同时分泌Th1-和Th2-细胞因子而受到损害。这激发了药物化学的努力，以鉴定能够干扰Th1 / Th2平衡的类似物。在这项工作中，我们提出了一系列广泛的4“ -O-烷基化α-GalCer类似物的合成，并对其体内的细胞因子诱导进行了评估。我们发现4” -O-烷基化的α-GalCer类似物的合成。相对于α-GalCer，-OH基团与醚基团的结合降低了小鼠的免疫原性。然而，苄基修饰的糖脂能够产生独特的促炎免疫应答。晶体结构表明CD1d的苄基部分和α2-螺旋之间存在额外的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800649

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Alkylative Iododecarboxylation with Lithium Iodide under Visible Light
  作者：Ming-Chen Fu、Jia-Xin Wang、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03173

  日期：2020.11.6

  light-emitting diodes, PPh3 catalyzes the iododecarboxylation of aliphatic carboxylic acid derived N-(acyloxy)phthalimide with lithium iodide as an iodine source. The reaction delivers primary, secondary, and bridgehead tertiary alkyl iodides in acetone solvent, and the alkyl iodide products were easily used to generate C–N, C–O, C–F, and C–S bonds to allow various decarboxylative transformations without

  在456 nm蓝色发光二极管的照射下，PPh 3用碘化锂作为碘源催化脂肪族羧酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的碘脱羧。该反应在丙酮溶剂中提供伯，仲和桥头叔烷基碘化物，该烷基碘化物产物易于用于生成C–N，C–O，C–F和C–S键，从而无需使用各种脱羧转化即可过渡金属或有机染料基光催化剂。
• Introduction of Cyclopropyl and Cyclobutyl Ring on Alkyl Iodides through Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00579

  日期：2019.4.5

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between alkyl iodides and cyclopropyl, cyclobutyl, and alkenyl Grignard reagents is disclosed. The reaction allows the introduction of strained rings on a large panel of primary and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and nonexpensive, and the reaction is general, chemoselective, and diastereoconvergent. The alkene resulting from the cross-coupling

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Enantioselective C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of non-activated alkyl electrophiles via nickel hydride catalysis
  作者：Srikrishna Bera、Runze Mao、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41557-020-00576-z

  日期：2021.3

  attractive candidate compounds in drug discovery. Enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling is challenging, especially of alkyl electrophiles without an activating group (aryl, vinyl, carbonyl). Here, we report a strategy based on nickel hydride addition to internal olefins followed by nickel-catalysed alkyl–alkyl coupling. This strategy enables the enantioselective cross-coupling of non-activated alkyl halides

  两个烷基片段的交叉偶联是生产富含sp 3-杂化碳中心的有机分子的有效方法，这是药物发现中有吸引力的候选化合物。对映选择性C（sp 3）–C（sp 3）偶合是有挑战性的，特别是对于没有活化基团（芳基，乙烯基，羰基）的烷基亲电体。在这里，我们报告了一种基于将氢化镍添加到内部烯烃中，然后再进行镍催化的烷基-烷基偶联的策略。该策略使得未活化的烷基卤化物与烯基硼酸酯的对映选择性交叉偶联以产生手性烷基硼酸酯。利用容易获得且稳定的烯烃作为手性亲核试剂，该偶联在温和条件下进行，并显示出广泛的范围和较高的官能团耐受性。证明了在天然产物和药物分子的功能化以及手性结构单元和（S）-（+）-普瑞巴林的关键中间体的合成中的应用。