7-溴-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢苯并[e]-1,4-二氮杂卓-2-酮 | 2647-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢苯并[e]-1,4-二氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 7-溴-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢苯并[E]-1,4-二氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 7-bromo-5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-Brom-5-<2-fluor-phenyl>-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on；Flubromazepam；7-bromo-5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 2647-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFN₂O
• 分子量: 333.16
• InChiKey: ZRKDDZBVSZLOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢苯并[e]-1,4-二氮杂卓-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-bromo-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44753

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-2'-氟二苯甲酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-溴-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢苯并[e]-1,4-二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  针对精神和认知障碍的 α5 GABAAR 选择性新型咪唑并二氮杂卓类药物的合成和受体结合研究

  摘要：

  GABA 通过各种 GABAA 受体亚型（包括人类 GABAAR 的 19 个亚基）介导抑制作用。GABA 能神经传递失调与多种精神疾病有关，包括抑郁症、焦虑症和精神分裂症。选择性靶向 α2/3 GABAAR 可以治疗情绪和焦虑，而 α5 GABAA-R 可以治疗焦虑、抑郁和认知能力。GL-II-73 和 MP-III-022 α5 阳性变构调节剂在慢性应激、衰老和认知障碍（包括 MDD、精神分裂症、自闭症和阿尔茨海默病）的动物模型中显示出有希望的结果。本文描述了咪唑并二氮杂卓取代基结构的微小变化如何极大地影响苯二氮卓 GABAAR 的亚型选择性。为了研究替代且可能更有效的治疗化合物，对咪唑并二氮杂卓 1 的结构进行了修改，以合成不同的酰胺类似物。NIMH PDSP 针对 47 种受体、离子通道（包括 hERG）和转运蛋白对新型配体进行了筛选，以识别靶向和脱靶相互作用。对初次结合具有显着抑

  DOI：

  10.3390/molecules28124771

文献信息

• Carboxamide GABAa ALPHA2 Modulators
  申请人：Mattson Ronald J.

  公开号：US20090093466A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物，包括药用盐、它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的应用。
• Synthesis of Flubromazepam Positional Isomers for Forensic Analysis
  作者：Evelyn S. Ligon、Jason Nawyn、Lonnie V. Jones、B. McKay Allred、Daniel V. Reinhardt、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01433

  日期：2019.8.16

  techniques are often sufficient for identifying novel psychoactive substances, they may not readily differentiate between potential positional isomers. Additionally, characterization data for positional isomers of known designer benzodiazepines are widely nonexistent. In this study, flubromazepam, a recognized designer benzodiazepine since 2012, was targeted for synthesis and characterization due to its potential

  最近，在许多法医案件中，设计师苯二氮卓类药物已作为联邦定点药物的合法替代品出现，如地西epa（Valium）和阿普唑仑（Xanax）。尽管当前的取证工具技术通常足以识别新型精神活性物质，但它们可能不容易区分潜在的位置异构体。另外，已知设计者苯并二氮杂s的位置异构体的表征数据广泛不存在。在这项研究中，氟溴马西m是自2012年以来公认的苯并二氮杂designer设计者，由于其有可能在美国进行联邦检定和目前的法律地位，因此被用于合成和表征。开发了一种实用的合成方法，以制备氟溴西m的每个位置异构体的纯化参考物质，其中溴和氟取代基的位置不同。成功制备了可能的异构体（12种中的9种），并用于进一步分析。
• Stereospecific anxiolytic and anticonvulsant agents with reduced muscle-relaxant, sedative-hypnotic and ataxic effects
  申请人：Cook M. James

  公开号：US20060003995A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮卓类衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑症或癫痫发作障碍的组合物和方法，该方法具有减少酒精渴望的副作用，同时减少酒精成瘾者的镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调副作用。本发明还提供了用于治疗焦虑症和癫痫发作障碍的药物组合物，包括具有化学结构由任何一种I-XXI式表示的化合物、前药或盐，以及一种药学上可接受的载体。
• SELECTIVE ANTICONVULSANT AGENTS AND THEIR USES
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20100261711A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In preferred embodiments, the present invention provides methods of treatment and pharmaceutical compositions for the suppression, alleviation and prevention of seizures. The preferred embodiments of the present invention further relate to methods of treatment and pharmaceutical compositions using benzodiazepine derivatives that provide suppression, alleviation and prevention of seizures with reduced sedative and ataxic side effects.

  在优选实施方式中，本发明提供了用于抑制、缓解和预防癫痫发作的治疗方法和药物组合物。本发明的优选实施方式进一步涉及使用苯二氮䓬类衍生物的治疗方法和药物组合物，该类衍生物在减少镇静和共济失调副作用的同时提供了抑制、缓解和预防癫痫发作的效果。
• [EN] STEREOSPECIFIC ANXIOLYTIC AND ANTICONVULSANT AGENTS WITH REDUCED MUSCLE-RELAXANT, SEDATIVE-HYPNOTIC AND ATAXIC EFFECTS<br/>[FR] AGENTS ANXIOLYTIQUES ET ANTICONVULSIFS STEREOSPECIFIQUES PRESENTANT DES EFFETS MYORELAXANTS, SEDATIFS-HYPNOTIQUES ET ATAXIQUES REDUITS
  申请人：WISYS TECHNOLOGY FOUND INC

  公开号：WO2006004945A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compositions and methods of using stereospecific benzodiazepine derivatives, their salts and prodrugs for the treatment of anxiolytic or convulsant disorders having the side effects of reduced alcohol craving in human alcoholics and a concomitant reduced sedative, hypnotic, muscle relaxant and ataxic side-effects. The invention further provides pharmaceutical compositions for treatment of anxiolytic and convulsant disorders in subjects in need thereof, comprising a compound, prodrug or a salt having a chemical structure represented by any one of Formula I-XXI and a pharmaceutically-acceptable carrier.

  本发明提供了使用立体特异性苯二氮平衍生物、它们的盐和前药治疗焦虑或惊厥性疾病的组合物和方法，其副作用为减少酒精成瘾，同时减少镇静、催眠、肌肉松弛和共济失调的副作用。本发明还提供了制药组合物，用于治疗需要的患有焦虑和惊厥性疾病的受试者，包括具有化学结构的化合物、前药或盐，该化学结构由公式I-XXI中的任何一个表示，并且具有药学上可接受的载体。