7-溴-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 | 85755-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-溴-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 英文名称: 7-bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 7-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-1-naphthalenol；7-Bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 85755-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: PACDBZKSGYQMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 生成 6-溴-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7-溴-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6

文献信息

• A regioselective synthesis of daunomycinone and related anthracyclinones
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91518-2

  日期：1984.1

  carbonyl group, which is situated in the meta position of the methoxy substituent(s). This highly regioselective reaction (minimum: 95:5) is used as the key step in a short synthesis of daunomycinone (2a), 2-methoxy-7-deoxycarminomycinone (22b),γ-rhodomycinone (8), and 10-dexoy-γ-rhodomycinone (9). The products of the addition of 15 to 4a and 4b, the pseudoacids 16 are converted via the olefins 17 and

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。
• Regiospecific synthesis of anthracyclinone compounds such as
  申请人：The University of Kansas Endowment Association

  公开号：US04374979A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  A regiospecific synthesis for anthracyclinones asymmetric is disclosed. The synthesis is based upon a regiospecific bromination of the C-7 position of the .alpha.-tetralone which after transposing the keto group to the .beta.-position and reaction with an organo-lithium compound is condensed with a phthalate ester.

  揭示了一种用于合成蒽环酮类化合物的区域特异性合成方法。该合成方法基于对α-四氢萘的C-7位置进行区域特异性溴化，然后将酮基转位到β-位置，并与有机锂化合物反应，最后与邻苯二甲酸酯缩合。
• Process for the regiospecific synthesis of anthracyclinone compounds such as daunomycinone
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0063945A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  A regiospecific synthesis for anthracyclinones asymmetric is disclosed. The synthesis is based upon a regiospecific bromination of the C-7 position of the a-tetralone which after transposing the keto group to the β-position and reaction with an organo-lithium compound is condensed with a phthalate ester.

  本发明公开了一种不对称蒽环类化合物的区域特异性合成方法。该合成基于 a-四氢萘酮 C-7 位的区域特异性溴化反应，在将酮基转位到 β 位并与有机锂化合物反应后，与邻苯二甲酸酯缩合。
• A new convergent synthesis of WS-5995-B, an anticoccidial antibiotic from Streptomyces auranticolor
  作者：Devi A. Rama、D.S. Iyengar、M. Pardhasaradhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86970-2

  日期：1994.2
• Braun, Manfred; Bernhard, Carlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 435 - 437
  作者：Braun, Manfred、Bernhard, Carlo

  DOI：——

  日期：——