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4.4.4-二氯丁烯肟 | 3083-25-8

中文名称
4.4.4-二氯丁烯肟
中文别名
——
英文名称
2-(2,2,2-trichloroethyl)oxirane
英文别名
(2,2,2-trichloro-ethyl)-oxirane;(2,2,2-Trichlor-aethyl)-oxiran;4,4,4-trichloro-1,2-epoxybutane;1,2-Epoxy-4,4,4-trichlorobutane
4.4.4-二氯丁烯肟化学式
CAS
3083-25-8
化学式
C4H5Cl3O
mdl
MFCD00152912
分子量
175.442
InChiKey
CYYDNXCYDWWSPS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    249.32°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.5422 (rough estimate)
  • 物理描述:
    1,2-epoxy-4,4,4-trichlorobutane is a clear yellow liquid. (NTP, 1992)
  • 溶解度:
    0.1 to 1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    12.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 毒性数据
LCLo(大鼠)= 200,000 毫克/立方米/小时
LCLo (rat) = 200,000 mg/m3/1h
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 非人类毒性摘录
1,1,1-三氯丁烷-3,4-氧化物在采用鸡肝微粒体和基于(3H)苯乙烯氧化物的放射性测定法的系统中,对环氧水解酶起到了中等活性的抑制作用,并且在使用部分纯化的鸡肝微粒体环氧水解酶和基于对硝基苯乙烯氧化物的连续光度测定法的系统中,对环氧水解酶的抑制效果更大。在310纳米处监测到的水合作用,对苯乙烯氧化物的抑制效果(KM=1.0毫摩尔)比对对硝基苯乙烯氧化物(KM=4.2微摩尔)的抑制效果更强。
1,1,1-TRICHLOROBUTANE-3,4-OXIDE WAS A MODERATELY ACTIVE INHIBITOR OF EPOXIDE HYDRASE IN A SYSTEM USING CHICKEN LIVER MICROSOMES AND A RADIOMETRIC ASSAY BASED ON (3H)STYRENE OXIDE, AND USING PARTIALLY PURIFIED CHICKEN LIVER MICROSOMAL EPOXIDE HYDRASE AND A CONTINUOUS PHOTOMETRIC ASSAY BASED ON P-NITROSTYRENE OXIDE WITH HYDRATION MONITORED AT 310 NM. INHIBITION WAS GREATER AGAINST STYRENE OXIDE (KM= 1.0 MMOL) THAN AGAINST P-NITROSTYRENE OXIDE (KM= 4.2 MUMOL).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • TSCA 测试提交
致畸性在怀孕的查尔斯河CD大鼠(每组25只)中进行评估,这些大鼠在妊娠期第6至15天通过口服灌胃暴露于玉米油载体中的三氯丁基氧化物,剂量水平为0、10、30、100或300 mg/kg/天。在妊娠期第20天进行剖腹产手术。观察到处理组与对照组动物在以下方面的显著差异:高剂量组(25只中的14只)在GD 9-16天死亡的母亲死亡率增加、体重和体重增加减少(高剂量组)、胎儿体重减少(高剂量组)。处理组与对照组动物在以下方面没有显著差异:活胎或死胎的平均数量、早期或晚期吸收、着床后损失、总着床数、黄体、胎儿性别比、以及具有胎儿畸形的胎儿或窝数。
Teratogenicity was evaluated in pregnant Charles River CD rats (25/group) orally exposed by gavage to trichlorobutylene oxide in Mazola corn oil vehicle at dose levels of 0, 10, 30, 100 or 300 mg/kg/day on gestation days (GD) 6-15. Cesarean sections were performed on GD 20. Significant differences were observed between treated and control animals in the following: increased maternal mortality (high-dose group, 14/25 died on GD 9-16), decreased weight and weight gain (high-dose group), and decreased fetal body weight (high-dose group). No significant differences were observed between treated and control animals in the following: mean number of viable or nonviable fetuses, early or late resorptions, postimplantation loss, total implantations, corpora lutea, fetal sex ratio, and number of fetuses or litters with fetal malformations.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • TSCA 测试提交
三氯丁烯氧化物(TCBO)的诱变性在鼠伤寒沙门氏菌测试菌株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538(Ames试验)以及酿酒酵母测试菌株D3中进行了评估,测试中包括了添加和不添加Aroclor诱导的大鼠肝脏S9组分以进行代谢激活的情况。根据初步毒性测定,使用干燥器试验方法,在干燥器中测试了高达100 ul/干燥器(未报告干燥器的体积)的TCBO浓度进行诱变性测试。在没有激活的情况下,TCBO在25 ul/干燥器及更高浓度下在细菌测试菌株TA100、TA1535和TA1537中引起了可重复的阳性反应,在有激活的情况下,在10 ul/干燥器及更高浓度下在测试菌株TA1535中引起了阳性反应,在25 ul/干燥器及更高浓度下在TA100中也引起了阳性反应。无论是否进行代谢激活,TCBO都没有在酵母测试菌株D3中引起阳性反应。
The mutagenicity of trichlorobutylene oxide (TCBO) was evaluated in the bacteria Salmonella tester strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 and TA1538 (Ames Test), and in the yeast Saccharomyces cerevisiae tester strain D3, both in the presence and absence of added metabolic activation by Aroclor-induced rat liver S9 fraction. Based on preliminary toxicity determinations, TCBO was tested for mutagenicity at concentrations up to 100 ul/desiccator (volume of desiccator not reported) using a desiccator assay method. TCBO caused a reproducible positive response in bacterial tester strains TA100, TA1535, and TA1537 without activation at concentrations of 25 ul/desiccator and higher and with activation in tester strains TA1535 at 10 ul/desiccator and higher and TA100 at 25 ul/desiccator and higher. TCBO did not cause a positive response in yeast tester strain D3, either with or without metabolic activation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 海关编码:
    2910900090

SDS

SDS:3650dcf390d51e5570b01ce99cd9b39c
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4.4.4-二氯丁烯肟硝酸 作用下, 以58%的产率得到4,4,4-Trichloro-2-hydroxy-butyric acid
    参考文献:
    名称:
    由F-烷基环氧化物合成F-烷基α-羟基酸和酯,由F-烷基溴代醇合成F-烷基α-溴酸和酯
    摘要:
    F-烷基α-羟基酸和F-烷基α-溴酸分别通过F-烷基环氧乙烷的硝酸开环氧化反应和F-烷基溴代醇的铬酸氧化来制备。合成的酸被转化为相应的甲酯,其可以证明可用于合成F-烷基化的杂环。
    DOI:
    10.1016/s0022-1139(97)00051-1
  • 作为产物:
    描述:
    2,4,4,4-四氯丁烷-1-醇 在 potasse 2N 作用下, 以 为溶剂, 反应 15.0h, 以50%的产率得到4.4.4-二氯丁烯肟
    参考文献:
    名称:
    Synthése d'époxydes et d'éthers glycidiques á chaîne chlorofluorée
    摘要:
    DOI:
    10.1016/s0022-1139(00)81781-9
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文献信息

  • Deplacements homolytiques intramoleculaires. 12-decomposition induite de peroxydes ethyleniques : influence de la longueur de la chaine
    作者:M.J. Bourgeois、B. Maillard、E. Montaudon
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)82080-9
    日期:1986.1
    Products analyses of the thermolyses of the peroxides CH2=CH-(CH2)n OOtBu, , (n= 1-5) showed that an induced decomposition of occured for n=l,2,3,4. Free radical additions of THF, carbon tetrachloride, bromotrichloromethane to have been performed at lower temperature ; they allowed, through the isolation of an adduct peroxide, at least in one case for each peroxide, to prove that a two-steps mechanism
    过氧化物CH 2= CH-(CH 2)n OOtBu ,(n = 1-5)的热解的产物分析表明,在n =1、2、3、4时发生了诱导的分解。THF,四氯化碳,溴三氯甲烷的自由基加成已在较低温度下进行;他们通过分离过氧化物加合物,至少在每种情况下对一种过氧化物进行了分离,证明了两步机理(自由基Z·加到双键上,分子内均质置换)参与了诱导的三价氧的分解。。可以估计这些S H i反应的速率常数的数量级。
  • Novel halogenated organic compounds, process for the production of same,
    申请人:Makhteshim Chemical Works Ltd.
    公开号:US04110379A1
    公开(公告)日:1978-08-29
    Compounds are disclosed of the formula ##STR1## wherein R designates hydrogen or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, inclusive; R' designates an alkylene group of 2 to 10 carbon atoms, inclusive, or alkylene substituted by a methyl or by a halomethyl group; R" designates hydrogen, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, inclusive; --R"Z, ##STR2## or C(CH.sub.2 OH).sub.3 X designates chlorine or bromine; Z designates -OH, ##STR3## n is an integer from 1 to 5; and P IS AN INTEGER FROM 0 TO 4. A process for the production of such compounds is also disclosed which comprises reacting one mole or a slight excess of a trihalogenated alkylene oxide of the formula ##STR4## wherein X, R, and p are as defined above, per mole of an alkanolamine or polyamine of the formula ##STR5## wherein R', R", Z, are as defined above, at a temperature between 30.degree. to 90.degree. C and separating the resulting halogenated nitrogen containing polyol. Fire retardant polyurethane foam compositions may be prepared by reacting an organic polyisocyanate, a polyhalogenated nitrogen containing polyol of the formula defined above, an effective quantity of a catalyst for promoting the reaction between the polyisocyanate and the polyols, and a foaming agent.
    该专利揭示了以下式子的化合物:##STR1## 其中R代表氢或1至6个碳原子的烷基;R'代表2至10个碳原子的烷基或被甲基或卤甲基取代的烷基;R"代表氢、1至4个碳原子的烷基;-R"Z、##STR2##或C(CH.sub.2 OH).sub.3 X代表氯或溴;Z代表-OH、##STR3## n为1至5的整数;P为0至4的整数。该专利还揭示了一种制备这种化合物的方法,包括在30℃至90℃的温度下,将上述定义的三卤代烷氧化物的1摩尔或略微过量与上述定义的烷基胺或多胺的1摩尔反应,并分离所得的卤代氮含量聚醇。通过反应有机多异氰酸酯、上述定义的多卤代氮含量聚醇、促进多异氰酸酯和聚醇反应的催化剂和发泡剂,可以制备阻燃聚氨酯泡沫组合物。
  • Unsaturated polyester molding compositions containing an epihalohydrin polymer, process for their production and shaped articles therefrom
    申请人:The B.F. GOODRICH Company
    公开号:EP0000527A1
    公开(公告)日:1979-02-07
    Unsaturated molding compositions containing an unsaturated polyester resin, a polymerizable monomer, an epihalohydrin polymer, and optionally, reinforcing fibers, catalyst, thermoplastic polymers, thickening agent and fillers. The epihalohydrin polymer improves the toughness of the molding composition.
    不饱和模塑组合物含有不饱和聚酯树脂、可聚合单体、表卤代水杨酸聚合物,以及可选的增强纤维、催化剂、热塑性聚合物、增稠剂和填料。表卤代烃聚合物可提高模塑组合物的韧性。
  • Verfahren zur Herstellung von Polyethern unter Erhalt von mindestens zwei freien Hydroxylgruppen am Startalkohol
    申请人:Th. Goldschmidt AG
    公开号:EP0043966A1
    公开(公告)日:1982-01-20
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyethern unter Erhalt von mindestens zwei freien Hydroxylgruppen am Startalkohol, wobei die Hydroxylgruppen durch höchstens drei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind und wobei die Hydroxylgruppe am Polyetherkettenende, gegebenenfalls reversibel, blockiert, jedoch gegenüber den Bedingungen der Acetal- oder Ketalspaltung stabil ist, wobei man a) ein Oxiran der Formel worin R1 ein Wasserstoffrest oder eine gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -CH20R2, in der R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet, und wobei innerhalb des polymeren Moleküls die Gruppe R1 gleich oder verschieden ist, an einen drei- oder mehrwertigen Alkohol, bei dem mindestens zwei Hydroxylgruppen acetalisiert oder ketalisiert sind, anlagert, b) die Hydroxylgruppe des erhaltenen Polyethermonools durch Umsetzung mit einer in bezug auf diese Hydroxylgruppe reaktiven Gruppe einer monofunktionellen Verbindung, welche gegenüber den Bedingungen der Acetal- oder Ketalspaltung stabil ist, blockiert und dann c) das Acetal oder Ketal durch Einwirkung von Säure spaltet. Die Verbindungen sind grenzflächenaktiv und können deshalb u.a. als Emulgier-, Dismulgier-, Egalisier-, Textilhilfsmittel und als Komplexbildner verwendet werden.
    本发明涉及一种在起始醇上保留至少两个游离羟基的同时制备聚醚的工艺,其中羟基之间最多相隔三个碳原子,聚醚链端的羟基被阻断(可选择可逆阻断),但在缩醛或缩酮裂解条件下是稳定的,其中 a) 式中的环氧乙烷 其中 R1 是氢基或具有 1 至 30 个碳原子的可选卤代烃基或基团 -CH20R2,其中 R2 是烷基或烯基,在聚合物分子中,基团 R1 相同或不同,连接到三价或多元醇上,其中至少有两个羟基被乙缩醛化或酮化、 b) 所生成的聚醚单极的羟基与单官能团化合物中一个与该羟基反应的基团反应而被阻断,该单官 能团化合物对缩醛或缩酮裂解条件稳定,然后 c) 在酸的作用下裂解缩醛或缩酮。 这些化合物具有表面活性,因此可用作乳化剂、破乳剂、匀染剂和纺织助剂以及络合剂。
  • Härtbares Klebmittel
    申请人:Th. Goldschmidt AG
    公开号:EP0061683A1
    公开(公告)日:1982-10-06
    Die Erfindung betrifft ein härtbares Klebmittel, welches als wirksame Bestandteile mindestens ein Polyol und ein Polyisocyanat und/oder dessen Präpolymeres sowie außerdem übliche Zusätze, wie Beschleuniger, Klebhilfsmittel, Pigmente und/oder Füllstoffe, enthält. Für das erfindungsgemäße Klebmittel ist kennzeichnend, daß es als Polyol das Umsetzungsprodukt eines Novolaks eines mittleren Molekulargewichtes von 300 bis 1200 mit einem Oxiran der allgemeinen Formel worin R' ein Wasserstoffrest oder eine, gegebenenfalls halogenierte, Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -CH2OR2, in der R2 eine Alkyl-oder Alkenylgruppe bedeutet, und wobei innerhalb des polymeren Moleküls die Gruppe R' gleich oder verschieden ist, wobei im Mittel pro Hydroxylgruppe des Novolaks 1 bis 7 Mol des Oxirans angelagert worden sind, enthält und wobei das Polyol und das Polyisocyanat in einem solchen Verhältnis vorliegen, daß einer Hydroxylgruppe des Polyols 0,95 bis 1,25 Isocyanatgruppen des Polyisocyanats entsprechen. Die erfindungsgemäßen Klebmittel sind flüssig, haften gut auf Kunststoffoberflächen und weisen eine hohe Schälfestigkeit auf. Sie sind gegen Einfluß von Wasser und Feuchtigkeit beständig.
    本发明涉及一种可固化粘合剂,其活性成分至少包括一种多元醇和一种多异氰酸酯和/或其预聚物,以及常规添加剂,如促进剂、增粘剂、颜料和/或填料。根据本发明的粘合剂组合物的特征在于,它是一种多元醇,是平均分子量为 300 至 1200 的酚醛与通式如下的环氧乙烷的反应产物 其中 R'是氢基或具有 1 至 4 个碳原子的可选卤代烃基或基团 -CH2OR2,其中 R2 是烷基或烯基,基团 R'在聚合物分子中相同或不同、 其中,每个羟基平均添加 1 至 7 摩尔的环氧乙烷、 其中多元醇和多异氰酸酯的存在比例为 0.95 至 1.25 个多异氰酸酯异氰酸酯基对应一个多元醇羟基。 本发明的粘合剂为液体,能很好地粘附在塑料表面,并具有很高的剥离强度。它们能抵抗水和湿气的影响。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(S)-4-氯-1,2-环氧丁烷 顺式-环氧琥珀酸氢钾 顺式-1-环己基-2-乙烯基环氧乙烷 顺-(2S,3S)甲基环氧肉桂酸酯 雌舞毒蛾引诱剂 阿洛司他丁 辛基缩水甘油醚 表氰醇 螺[环氧乙烷-2,2-三环[3.3.1.1~3,7~]癸烷] 蛇根混合碱 苯氧化物 聚碳酸丙烯酯 聚依他丁 羟基乙醛 缩水甘油基异丁基醚 缩水甘油基十六烷基醚 缩水甘油 硬脂基醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚 盐酸司维拉姆 甲醛与(氯甲基)环氧乙烷,4,4-(1-甲基乙亚基)双酚和2-甲基苯酚的聚合物 甲醛与(氯甲基)环氧乙烷,4,4'-(1-甲基乙亚基)二[苯酚]和4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚的聚合物 甲醇环氧乙烷与壬基酚的聚合物 甲胺聚合物与(氯甲基)环氧乙烷 甲硫代环氧丙烷 甲基环氧氯丙烷 甲基环氧巴豆酸酯 甲基环氧乙烷与环氧乙烷和十六烷基或十八烷基醚的聚合物 甲基环氧乙烷与[(2-丙烯基氧基)甲基]环氧乙烷聚合物 甲基环氧丙醇 甲基环氧丙烷 甲基N-丁-3-烯酰甘氨酸酸酯 甲基7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯-1-羧酸酯 甲基3-环丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 甲基1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酸酯 甲基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 甲基(2R,3S)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 甲基(2R,3R)-3-环丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 环氧溴丙烷 环氧氯丙烷与双酚A、4-(1,1-二甲乙基)苯酚的聚合物 环氧氯丙烷-d5 环氧氯丙烷-D1 环氧氯丙烷-3,3’-亚氨基二丙胺的聚合物 环氧氯丙烷-2-13C 环氧氯丙烷 环氧氟丙烷 环氧柏木烷 环氧愈创木烯 环氧十二烷 环氧化蛇麻烯 II 环氧乙烷羧酸钾盐