5-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 41959-45-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 5-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 41959-45-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06804518
• 分子量: 178.191
• InChiKey: YJNKVSVKLAVIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.75h， 生成 2-<(5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methyl>-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.64%的产率得到5-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  含四氢异喹啉部分的脲衍生物的合成及作为小鼠镇痛药物的生物学评价

  摘要：

  瞬时受体电位香草素 1 (TRPV1) 是一种配体门控非选择性阳离子通道，被认为是重要的疼痛整合因子。TRPV1 的原型拮抗剂四氢异喹啉具有明显的治疗潜力。在这里，设计并合成了一系列四氢异喹啉的脲衍生物。初步生物学试验表明化合物I 1 、I 2 和I 9 具有良好的TRPV1拮抗活性。在进一步的研究中，I 1 在不同的疼痛模型中表现出比阳性对照 BCTC 更好的镇痛活性。所有这些结果表明 I 1 可以被认为是进一步开发抗伤害药物的主要候选药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400455

文献信息

• Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170112833A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their stereoisomers, which can be used as tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a kit comprising the compound, and uses of the compound. The compound can be used as tyrosine kinase inhibitor, or can be used to reduce or inhibit activity of EGFR or mutant thereof, such as EGFR mutant comprising T790M mutation, in a cell, or to treat and/or prevent a disease associated with overactivity of EGFR, such as cancer.

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。
• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• MOF-Derived Nanocobalt for Oxidative Functionalization of Cyclic Amines to Quinazolinones with 2-Aminoarylmethanols
  作者：Feng Xie、Qing-Hua Chen、Rong Xie、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01366

  日期：2018.7.6

  By employing a MOF-templated method, we have developed a highly dipersed and ultralow loading cobalt nanocatalyst, which has been applied in the oxidative functionalization of easily available cyclic amines with 2-aminoarylmethanols to ring-fused quinazolinones, the core structures of numerous valuable products. The developed catalytic transformation proceeds with the merits of broad substrate scope

  通过采用MOF模板方法，我们开发了一种高度分散和超低负载的钴纳米催化剂，已将其用于2-氨基芳基甲醇将易得的环胺氧化功能化为环稠合的喹唑啉酮，这是许多有价值产品的核心结构。发达的催化转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性，较高的步长和原子效率以及使用天然丰富的Co / O 2系统的优点，这为制备喹唑啉酮提供了一种实用的方法。具有结构多样性。提出的工作为将环胺基序直接转化为功能框架奠定了重要基础。
• Stereospecific Assembly of Fused Imidazolidines via Tandem Ring Opening/Oxidative Amination of Aziridines with Cyclic Secondary Amines Using Photoredox Catalysis
  作者：Murugan Vijay、Sundaravel Vivek Kumar、Vanaparthi Satheesh、Periyasamy Ananthappan、Hemant Kumar Srivastava、Sundaram Ellairaja、Vairathevar Sivasamy Vasantha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02957

  日期：2019.9.20

  Sustainable assembly of imidazolidines is accomplished via a sequential stereospecific ring opening and C–H amination using aziridines with secondary cyclic amines under visible light mediated indazoloquinoline photoredox catalysis at ambient conditions. Optically active aziridines are coupled with high enantiomeric purities. The computational studies provide insights on the redox properties of the

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。
• Constrained NBMPR analogue synthesis, pharmacophore mapping and 3D-QSAR modeling of equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1) inhibitory activity
  作者：Zhengxiang Zhu、John K. Buolamwini

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.044

  日期：2008.4.1

  NO(2) group, the benzyl phenyl and the imidazole and pyrimidine portions of the purine ring, respectively. A PHASE 3D-QSAR model derived with this pharmacophore yielded an r(2) of 0.916 for four (4) PLS components, and an excellent external test set predictive r(2) of 0.78 for 39 compounds. This pharmacophore was used for molecular alignment in a comparative molecular field analysis (CoMFA) 3D-QSAR study

  进行构象约束类似物合成以帮助硝基苄基巯基嘌呤核苷 (NBMPR) 同源物作为平衡核苷转运蛋白 1 (ENT1) 抑制剂的药效团作图和 3D-QSAR 分析。在我们之前的研究中 [J. 医学。化学 2003, 46, 831-837]，合成了 NBMPR 的新型区域异构硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉构象限制类似物，并将其评估为 ENT1 配体。7-NO(2)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquino-2-yl 嘌呤核苷被确定为在 ENT1 的 NBMPR 结合位点处具有最佳方向硝基的类似物。在本研究中，通过合成 5'-O,8-环衍生物引入了进一步的构象约束。流式细胞仪测定的结合亲和力表明额外的 5'-O，8-环约束不利于与 ENT1 转运蛋白的结合。使用 PHASE 程序将获得的构效关系 (SAR) 应用于药效团作图。获得的最佳药效团假设体现了具有三个氢键受体、一个疏水中心和两个涉及