1-(5-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one | 115955-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-5-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(5-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone；1-(5-amino-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 115955-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LSQAAGNBPRYRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one 、 N-(3-((2-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基)氨基)苯基)丙烯酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到N-(3-((2-((2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof

  摘要：

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20170112833A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(5-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine Kinase Inhibitor And Uses Thereof

  摘要：

  公开了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐、酯或溶剂，或它们的立体异构体，可用作酪氨酸激酶抑制剂。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和套件，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于减少或抑制细胞中EGFR或其突变体的活性，例如包含T790M突变的EGFR突变体，或用于治疗和/或预防与EGFR过度活动相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20170112833A1

文献信息

• Pharmaceutically active compounds
  申请人：SmithKline & French Laboratories, Ltd.

  公开号：US04812573A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  The invention relates to a class of tetrahydroisoquinolinylalkanoic acids containing an aryl sulphonamide group which have activity as thromboxane A.sub.2 antagonists.

  这项发明涉及一类含有芳基磺酰胺基团的四氢异喹啉基脂肪酸，具有作为血栓素A.sub.2拮抗剂的活性。
• Tetrahydroisoquinolin-2-yl derivatives of carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0266949A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  The invention provides compounds of the formula (I): and salts thereof; wherein A is a group NR3S02 or S02NR3; B is an acyclic hydrocarbon group having from one to six linear carbon atoms, provided that the carbon atom attached to the nitrogen atom is saturated; Y is C02H or a group hydrolysable to C02H; R' is phenyl optionally substituted by one or more substituents chosen from the group comprising halogen, C1-4alkyl, C1-6acyl, C1-4alkoxy, nitro and trifluoromethyl; R2 is hydrogen or one or more C 1-4alkyl substituents located at the 1, 3 and 4 positions of the isoquinoline ring; and R3 is hydrogen or C1-6alkyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for making them and the use of the compounds as thromboxane A2 antagonists.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 及其盐类；其中 A 是一个基团 NR3S02 或 S02NR3； B 是具有 1 至 6 个线性碳原子的无环烃基团，条件是与氮原子相连的碳原子是饱和的； Y 是 C02H 或可水解为 C02H 的基团； R' 是苯基，可任选被选自卤素、C1-4 烷基、C1-6 乙酰基、C1-4 烷氧基、硝基和三氟甲基中的一个或多个取代基取代； R2 是氢或位于异喹啉环 1、3 和 4 位的一个或多个 C1-4 烷基取代基；以及 R3 是氢或 C1-6 烷基。 还公开了含有这些化合物的药物组合物、制造方法以及这些化合物作为血栓素 A2 拮抗剂的用途。
• Tyrosine kinase inhibitor and uses thereof
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10300058B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or solvate thereof, or their stereoisomers, which can be used as tyrosine kinase inhibitor. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition and a kit comprising the compound, and uses of the compound. The compound can be used as tyrosine kinase inhibitor, or can be used to reduce or inhibit activity of EGFR or mutant thereof, such as EGFR mutant comprising T790M mutation, in a cell, or to treat and/or prevent a disease associated with overactivity of EGFR, such as cancer.

  本发明公开了一种可用作酪氨酸激酶抑制剂的式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶液或它们的立体异构体。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物和试剂盒，以及该化合物的用途。该化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，或可用于降低或抑制细胞中表皮生长因子受体或其突变体（如包含T790M突变的表皮生长因子受体突变体）的活性，或用于治疗和/或预防与表皮生长因子受体过度活性相关的疾病，如癌症。
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种酪氨酸激酶抑制剂及其用途
  申请人：XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015158310A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  本发明涉及通式(I)所示的可用作酪氨酸激酶抑制剂的化合物、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物以及其立体异构体，其中R1、R2、R3、Z1、Z2、A、B、C、X、Y如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可以用作酪氨酸激酶抑制剂，或用于降低或抑制细胞中EGFR或其突变体（例如包含T790M突变的EGFR突变体）的活性，或用于治疗和／或预防与EGFR过度活性相关的疾病（例如癌症），特别是具有由EGFR突变（例如EGFR的T790M突变）引起的耐药性的疾病（例如癌症）。
• US4812573A
  申请人：——

  公开号：US4812573A

  公开（公告）日：1989-03-14