1,3-di-tert-butyl-5-iodo-2-methoxy benzene | 71742-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5-iodo-2-methoxy benzene
• 英文别名: 5-iodo-2-methoxy-1,3-di-tert-butylbenzene；5-iodo-2-methoxy-1,3-di-t-butylbenzene；1,3-Ditert-butyl-5-iodo-2-methoxybenzene
• CAS: 71742-41-1
• 化学式: C₁₅H₂₃IO
• 分子量: 346.252
• InChiKey: BSOJEPHEHFFXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-iodo-2-methoxy benzene 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 过碘酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3'-iodo-4,6'-dimethoxy-2'-nitro-3,5-di-t-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 一氯化碘 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-di-tert-butyl-5-iodo-2-methoxy benzene
  参考文献：
  名称：

  Investigation of oxygen-free Sonogashira step growth synthesis of mono-terminated di-tert-butyl-substituted oligo(phenylene ethynylene)s (OPEs)

  摘要：

  A series of oligomers, the hetero-coupled mono-terminated di-tert-butyl-substituted phenylene ethynylene dimer, trimer, tetramer, and pentamer have been successfully synthesized in a stepwise process and characterized. Their electronic properties have been studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy. Both UV absorption and FL emission maxima have red shift trends with increasing conjugation length of the oligomers. In addition, homo-coupling products inevitably complicate the hetero-coupling reaction. With increasing substituent group size on the terminal alkyne, the amount of homo-coupling product is increased. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.063

文献信息

• Synthesis of amino acids and peptides with bulky side chains <i>via</i> ligand-enabled carboxylate-directed γ-C(sp³)–H arylation
  作者：Lei Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c9sc04482e

  日期：——

  chain amino acids and peptides were accessed in a step-economic fashion and the reaction could be conducted on a gram scale with retention of chirality. The resulting amino acids can be used as chiral ligands in Co(III)-catalyzed enantioselective C(sp3)–H amidation. It is worth noting that the weakly coordinating carboxylate DG outcompetes the strongly coordinating bidentate DG of the peptide backbone

  具有庞大侧链的氨基酸和肽在有机合成和现代药物化学中具有重要意义。有效合成这些具有完全对映体控制和高度多样性的分子仍然具有挑战性。在此，我们报道了叔亮氨酸及其衍生肽的 Pd 催化配体启用的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化，无需使用外部导向基团 (DG) ，通过不太受欢迎的六元环。以逐步经济的方式获得结构多样的大侧链氨基酸和肽，并且反应可以在克级规模上进行，同时保留手性。所得氨基酸可用作 Co( III ) 催化的对映选择性 C(sp 3 )–H 酰胺化反应中的手性配体。值得注意的是，弱配位的羧酸酯 DG 战胜了肽主链的强配位双齿 DG，专门提供了 Tle 残基的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化产物。该方案代表了使用弱协调导向基团对肽进行后期 C(sp 3 )–H 功能化的第一个例子。
• Unsymmetrical biphenyl synthesis using copper(I) t-butoxide
  作者：John Cornforth、Andrew F. Sierakowski、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39790000294

  日期：——

  The coupling of 1,3-dinitrobenzene with aryl iodides by copper(I) t-butoxide and pyridine provides a convenient route to 2,6-dinitrobiphenyls.

  通过叔丁醇铜（I）和吡啶将1，3-二硝基苯与碘代芳基偶合，为制备2，6-二硝基联苯提供了便利的途径。
• PORPHYRIN-BASED PHOTOSENSITIZER DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  申请人：YEH CHEN-YU

  公开号：US20100125136A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  This invention relates to photosensitizer dyes for dye-sensitized solar cells. The photosensitizer dyes are porphyrin-based zinc complexes represented by the following general formulae (100) and (200). wherein A is represented by one of the following formulae (111)˜(118), wherein Z 1 ˜Z 10 independently represent a hydrogen atom (H), lithium (Li), sodium (Na), or tetra-alkyl ammonium group (as represented by the following general formula (120)), wherein X 1 ˜X 4 independently represent C m H 2m+1 (m=1˜6), and B, C, D, and E independently represent one of the following formulae (131)˜(140), wherein R a ˜R z are independently selected from the group consisting of H, C m H 2m+1 (m=1˜15), OC p H 2p+1 (p=1˜15), CH 2 [OC 2 H 4 ] n OCH 3 (n=1˜30), and [OC 2 H 4 ] q OCH 3 (q=1˜30).

  本发明涉及用于染料敏化太阳能电池的光敏染料。光敏染料是以以下一般式（100）和（200）表示的基于卟啉的锌配合物，其中A由以下式（111）~（118）之一表示，其中Z1~Z10独立地表示氢原子（H）、锂（Li）、钠（Na）或四烷基铵基团（如以下一般式（120）所表示），其中X1~X4独立地表示CmH2m+1（m=1~6），而B、C、D和E独立地表示以下式（131）~（140）之一，其中Ra~Rz独立地从由H、CmH2m+1（m=1~15）、OCpH2p+1（p=1~15）、CH2[OC2H4]nOCH3（n=1~30）和[OC2H4]qOCH3（q=1~30）组成的群体中选择。
• Novel Zinc Porphyrin Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis and Spectral, Electrochemical, and Photovoltaic Properties
  作者：Cheng-Wei Lee、Hsueh-Pei Lu、Chi-Ming Lan、Yi-Lin Huang、You-Ren Liang、Wei-Nan Yen、Yen-Chun Liu、You-Shiang Lin、Eric Wei-Guang Diau、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1002/chem.200801572

  日期：2009.1.26

  porphyrins with a carboxyl group have been designed and synthesized for use as sensitizers in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The position and nature of a bridge connecting the porphyrin ring and carboxylic acid group show significant influences on the spectral, electrochemical, and photovoltaic properties of these sensitizers. Absorption spectra of porphyrins with a phenylethynyl bridge show that both

  已经设计并合成了具有羧基的新型介孔或β衍生的卟啉，用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。连接卟啉环和羧酸基的桥的位置和性质显示出对这些敏化剂的光谱，电化学和光伏性质的显着影响。带有苯基乙炔桥的卟啉的吸收光谱表明，相对于卟啉6，Soret和Q谱带都发生了红移。卟啉3和4在内消旋体中具有π共轭给电子基团的现象更为明显。锚定组对面的位置。在内消旋位置引入亚乙炔基后，第一次氧化的电势仅发生微小变化，而第一次还原的电势则明显转移至正电，因此表明HOMO-LUMO间隙减小。量子化学（DFT）结果支持了在二芳基氨基取代的卟啉5的第一个氧化态中卟啉环与氨基之间电荷离域的光谱电化学数据，在所有研究的卟啉中表现出最佳的光伏性能。通过比较基于相同TiO 2薄膜的电池性能，由卟啉5制成的器件共吸附与在TiO鹅脱氧胆酸（CDCA）2中的比率[ 5 ] / [CDCA] = 1：1和1：2具有类似于一个的功率
• PREPARATION METHOD FOR AND APPLICATION OF CHIRAL SPIROCYCLIC PHOSPHINE-NITROGEN-PHOSPHINE TRIDENTATE LIGAND AND IRIDIUM CATALYST THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP4089097A1

  公开（公告）日：2022-11-16

  The present invention relates to a preparation method for and an application of a chiral spirocyclic phosphine-nitrogen-phosphine tridentate ligand SpiroPNP and an iridium catalyst Ir-SpiroPNP thereof. The chiral spirocyclic phosphine-nitrogen-phosphine tridentate ligand is a compound represented by formula I, or a racemate or optical isomer thereof, or a catalytically acceptable salt thereof; and the main structural feature is a phosphine ligand having a chiral spiro indene skeleton and a large sterically hindered substituent. The chiral spirocyclic phosphine-nitrogen-phosphine tridentate ligand can be synthesized into a chiral starting material from a 7-diaryl/alkylphosphino-7'-amino-1,1'-spirodihydroindenyl compound having a spiro ring skeleton. The iridium catalyst of the chiral spirocyclic phosphino-7'-amino-1,1'-spirodihydroindenyl compound having a sprio ring skeleton. The iridium catalyst of the chiral spirocyclic phosphine-nitrogen-phosphine tridentate ligand is a compound represented by formula II, or a racemate or optical isomer thereof, or a catalytically acceptable salt thereof. The iridium catalyst can be used to catalyze the asymmetric catalytic hydrogenation of carbonyl compounds, and especially in the asymmetric catalytic hydrogenation of simple dialkyl ketones. Said catalyst exhibits high yield (>99%) and enantioselectivity(up to 99.8%ee), thus having practical value.

  本发明涉及一种手性螺环膦氮膦三叉配体SpiroPNP及其铱催化剂Ir-SpiroPNP的制备方法和应用。手性螺环膦-氮-膦三叉配体是由式 I 代表的化合物，或其外消旋体或光学异构体，或其催化上可接受的盐；其主要结构特征是具有手性螺茚骨架和大的立体受阻取代基的膦配体。手性螺环膦-氮-膦三叉配体可从具有螺环骨架的 7-二基/烷基膦-7'-氨基-1,1'-螺二氢茚基化合物合成为手性起始原料。具有螺环骨架的手性螺环磷-7'-氨基-1,1'-螺二氢茚基化合物的铱催化剂。手性螺环膦-氮-膦三叉配体的铱催化剂是式 II 所代表的化合物，或其外消旋物或光学异构体，或其催化上可接受的盐。铱催化剂可用于催化羰基化合物的不对称催化氢化，特别是简单二烷基酮的不对称催化氢化。所述催化剂具有高产率（>99%）和对映体选择性（高达 99.8%ee），因此具有实用价值。