1,3-di-tert-butyl-5-ethynyl-2-methoxy-benzene | 345966-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-5-ethynyl-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-5-ethynyl-2-methoxybenzene
• CAS: 345966-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: PTKIEQPSKIRLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-ethynyl-2-methoxy-benzene 在 异丁酸酐 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 C₅₈H₆₂O₄
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-叔丁基-2-甲氧基苯 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,3-di-tert-butyl-5-ethynyl-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Investigation of oxygen-free Sonogashira step growth synthesis of mono-terminated di-tert-butyl-substituted oligo(phenylene ethynylene)s (OPEs)

  摘要：

  A series of oligomers, the hetero-coupled mono-terminated di-tert-butyl-substituted phenylene ethynylene dimer, trimer, tetramer, and pentamer have been successfully synthesized in a stepwise process and characterized. Their electronic properties have been studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy. Both UV absorption and FL emission maxima have red shift trends with increasing conjugation length of the oligomers. In addition, homo-coupling products inevitably complicate the hetero-coupling reaction. With increasing substituent group size on the terminal alkyne, the amount of homo-coupling product is increased. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.063

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• Synthesis and structural analysis of a novel iodinated cyclopentadienone via ring-contraction iodination and its application in synthesis of alkyne-functionalized cyclopentadienones
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Xinyan Bai、T. C. Sandreczki、Zhonghua Peng、Ekaterina N. Kadnikova、J. R. Dias

  DOI：10.1039/c0cc02543g

  日期：——

  The first iodinated cyclopentadienone was isolated and its structure was confirmed by single crystal X-ray analysis. Based on this intermediate, the first direct C–C bond formation on cyclopentadienone ring was achieved. The photo induced intramolecular charge transfer of alkynylated cyclopentadienones was evaluated by solvent polarity effect on their electronic absorption spectra.

  首次碘代的环戊二烯酮被分离出来，并通过单晶X射线分析确定了其结构。基于这一中间体，实现了环戊二烯酮环上的首例直接C-C键形成反应。通过溶剂极性对其电子吸收光谱的影响，评估了炔基化环戊二烯酮的光致分子内电荷转移效应。
• Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06359135B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds having Formula 1 wherein the symbols have the meaning defined in the specification are inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids.

  具有通式1的化合物，其中符号的含义在说明书中定义，是细胞色素P450RAI（视黄酸诱导型）酶的抑制剂，并用于治疗对视黄酸治疗有反应的疾病。
• Facile Synthesis of 3,3′-Disubstituted 2,2′-Binaphthyls by Transition-metal-catalyzed Double Benzannulation
  作者：Rui Umeda、Hiromasa Tabata、Yoshito Tobe、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.140169

  日期：2014.6.5

  3,3′-Disubstituted 2,2′-binaphthyls were prepared by the Cu- or Re-catalyzed double benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde with various butadiynes in the presence of trichloroacet...

  3,3'-二取代的2,2'-联萘是通过Cu-或Re-催化的2-(苯乙炔基)苯甲醛与各种丁二炔在三氯乙酸存在下的双苯环化反应制备的。
• Synthesis and Photophysical Properties of 9,10-Bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes
  作者：Rui Umeda、Masahiro Kimura、Yoshito Tobe、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20150341

  日期：2016.1.15

  The 9,10-bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes 3 were prepared by the benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde (1) and the corresponding 9,10-bis(arylethynyl)anthracenes 2 in the presen...

  9,10-双(3-芳基-2-萘基)蒽3是通过2-(苯乙炔基)苯甲醛(1)和相应的9,10-双(芳乙炔基)蒽2在本发明中的苯环化反应制备的。 ..