6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b-1,3]噻唑 | 7120-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b-1,3]噻唑
• 中文别名: 6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-B-1,3]噻唑；6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b]苯并噻唑
• 英文名称: 6-<4-Brom-phenyl>-imidazo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole；6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 7120-13-0
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• mdl: MFCD00269210
• 分子量: 279.16
• InChiKey: GIARQEDFNKBIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b-1,3]噻唑 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到5-bromo-6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑-杂芳烃的无金属区域选择性溴化：有机溴化物盐在电催化中的双重作用

  摘要：

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，

  DOI：

  10.1039/d1gc01069g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-(4-溴苯基)咪唑[2,1-b-1,3]噻唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）磺酸盐在液体PEG-400中介导的6–Arylimidazo [2,1–b]噻唑的合成

  摘要：

  通过与芳基酮，高价碘（III）磺酸盐和2-氨基苯甲酸酯反应，将PEG-400 [聚（乙二醇-400）]用作反应生成6-芳基咪唑[2,1-b]噻唑的一锅法反应介质。氨基噻唑。已经观察到速率显着提高和产量提高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190103

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Playing with Opening and Closing of Heterocycles: Using the Cusmano-Ruccia Reaction to Develop a Novel Class of Oxadiazolothiazinones, Active as Calcium Channel Modulators and P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Domenico Spinelli、Roberta Budriesi、Barbara Cosimelli、Elda Severi、Matteo Micucci、Massimo Baroni、Fabio Fusi、Pierfranco Ioan、Simon Cross、Maria Frosini、Simona Saponara、Rosanna Matucci、Camillo Rosano、Maurizio Viale、Alberto Chiarini、Emanuele Carosati

  DOI：10.3390/molecules191016543

  日期：——

  As a result of the ring-into-ring conversion of nitrosoimidazole derivatives, we obtained a molecular scaffold that, when properly decorated, is able to decrease inotropy by blocking L-type calcium channels. Previously, we used this scaffold to develop a quantitative structure-activity relationship (QSAR) model, and we used the most potent oxadiazolothiazinone as a template for ligand-based virtual screening. Here, we enlarge the diversity of chemical decorations, present the synthesis and in vitro data for 11 new derivatives, and develop a new 3D-QSAR model with recent in silico techniques. We observed a key role played by the oxadiazolone moiety: given the presence of positively charged calcium ions in the transmembrane channel protein, we hypothesize the formation of a ternary complex between the oxadiazolothiazinone, the Ca2+ ion and the protein. We have supported this hypothesis by means of pharmacophore generation and through the docking of the pharmacophore into a homology model of the protein. We also studied with docking experiments the interaction with a homology model of P-glycoprotein, which is inhibited by this series of molecules, and provided further evidence toward the relevance of this scaffold in biological interactions.

  由于硝基咪唑衍生物的环到环转变，我们获得了一个分子骨架，适当修饰后能够通过阻断L型钙通道来降低心肌收缩力。先前，我们利用这个骨架开发了一个定量构效关系（QSAR）模型，并使用其中效力最强的二唑硫嗪酮作为基于配体的虚拟筛选模板。在此，我们扩展了化学修饰的多样性，提供了11种新衍生物的合成和体外数据，并且利用最新的计算机技术开发了一个新的三维QSAR模型。我们观察到了二唑酮部分的关键作用：鉴于跨膜通道蛋白中存在带正电的钙离子，我们假设二唑硫嗪酮、钙离子和蛋白质之间形成了三元复合物。通过生成药效团并将其对接进蛋白质的同源模型中，我们支持了这一假设。我们还利用对接实验研究了与P-糖蛋白同源模型的相互作用，这一系列的分子能够抑制P-糖蛋白，并为这个骨架在生物相互作用中的相关性提供了更多证据。
• Microwave-assisted Hantzsch thiazole synthesis of N-phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines from the reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones and thioureas
  作者：Sukanta Kamila、Kimberly Mendoza、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.116

  日期：2012.9

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) have been synthesized by the Hantzsch thiazole reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones (4a-e) with suitably substituted thioureas using microwave heating. The ethanones (4a-e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles (3a-e) with chloroacetylchloride in refluxing 1,4-dioxane whereas

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。
• Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature
  作者：Xiao-Ming Ji、Liang Wei、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra02888d

  日期：——

  Regioselective C–H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Langlois' reagent in a recyclable mixed medium of 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate ([Bmim]BF₄) and water at room temperature has been developed.

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。