2-(methoxycarbonyl)malonaldehyde | 64516-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)malonaldehyde
• 英文别名: Diformylessigsaeure-methylester；Diformylessigsaeuremethylester；methyl diformylacetate；2-Formylmalonaldehydsaeure-methylester；Methyldiformylacetat；methyl (E)-2-formyl-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 64516-52-5
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: JKTLOOWHBTZADS-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)malonaldehyde 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-Acetoxy-2-methoxy-1-[3-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-(2Z)-ylidenemethyl]-4-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸二钠的合成

  摘要：

  描述了一种高效的苯甲酸二钠的合成方法，该方法说明了使用5-亚烷基-1,3-二氧杂丙-4-酮来合成酸不稳定的α-酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87389-0
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,5-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate 在 sodium dithionite 、 臭氧 作用下， 生成 2-(methoxycarbonyl)malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of methyl diformylacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a065

文献信息

• Tuning the Properties of Neutral Tetraazamacrocyclic Complexes of Copper(II) and Nickel(II) for Use as Host–Guest Compounds with Bismacrocyclic Transition Metal Cations
  作者：Anita Rybka、Ryszard Koliński、Jarosław Kowalski、Rafał Szmigielski、Sławomir Domagała、Krzysztof Woźniak、Agnieszka Więckowska、Renata Bilewicz、Bohdan Korybut‐Daszkiewicz

  DOI：10.1002/ejic.200600744

  日期：2007.1

  transition metal ions a planar structure of the macrocycle is obtained, which has consequences for the electrochemical behaviour of the complexes. The deviations from planarity increase with increasing macrocycle size. As a consequence the donor properties are weaker, the redox potential is shifted towards more positive values and the contribution of chemical reactions can be observed. The formation of host–guest

  描述了四氮杂大环配体及其中性和质子化的 CuII 和 NiII 的 14、15 和 16 元配合物的合成和结构特性。游离 14 元配体的分子具有非平面、阶梯状的中心分子片段结构。质子化时会引入构象变化，质子指向大环平面的上方和下方。这阻止了分子内 N-H...N 氢键的形成。在插入过渡金属离子时，获得了大环的平面结构，这对配合物的电化学行为有影响。平面度的偏差随着大环尺寸的增加而增加。因此，供体性质较弱，氧化还原电位向更正值移动，可以观察到化学反应的贡献。通过伏安法和 ESI MS 方法，在溶液和气相中证明了最强的含金属供体和含过渡金属的双大环受体之间形成的主客体配合物。本贡献中描述的过渡金属构件可用于合成新的具有氧化还原活性的轮烷和链烷系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) 本贡献中描述
• Thermal Ene Reactions of 3-(Alk-2-enyl)benzylamino-2-(methoxycarbonyl)acrolein Derivatives Leading to 4,5-Dihydro-1H-azepines
  作者：Michihiko Noguchi、Hisashi Yamada、Shinji Takamura、Koichi Okada、Akikazu Kakehi、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00029-6

  日期：2000.3

  reaction of 3-(alk-2-enyl)benzylamino-2-(methoxycarbonyl)acrolein derivatives 3 gave 4,5-dihydro-1H-azepines 4 stereoselectively in good yields via an intramolecular carbonyl-ene reaction. Conjugated diene compounds 10 from acroleins 3 also underwent olefin-ene reaction to give azepine derivatives 11. In these azepine-ring formation, the methoxycarbonyl group at the 2-position in 3 facilitated the progress

  3-（烷-2-烯基）苄氨基-2-（甲氧基羰基）丙烯醛衍生物3的热反应通过分子内羰基-烯反应以高收率立体选择性地产生4,5-二氢-1H-氮杂环丁烷4。来自丙烯醛3的共轭二烯化合物10也经历烯烃-烯反应以得到a庚因衍生物11。在这些氮杂环化合物环的形成中，3中2位的甲氧羰基比我们先前报道的氰基更有效地促进了反应的进行。
• Tietze, Lutz-F.; Brueggemann, Klaus, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 550 - 551
  作者：Tietze, Lutz-F.、Brueggemann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of loganin. Stereospecific formation of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-methyl-3-cyclopenten-1-ol and (2R)- and (2S)-2-methylcyclopentanone
  作者：John J. Partridge、Naresh K. Chadha、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00783a037

  日期：1973.1
• Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 2, p. 135 - 136
  作者：Tietze, Lutz F.、Bergmann, Andreas

  DOI：——

  日期：——