1-(2,4,6-trimethylphenyl)buta-1,3-diene | 5732-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(1,3-butadienyl)mesitylene；1-mesityl-1,3-butadiene；(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene；2-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene；1-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-butadien-(1,3)；Benzene, 2-(1,3-butadienyl)-1,3,5-trimethyl-；2-buta-1,3-dienyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 5732-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: YOPHSFAXJIMOIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9156 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)buta-1,3-diene 、 2,4-二硝基苯基羟胺 在 Carbonyl[5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-21H,23H-porphinato]ruthenium(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-2-(2,4-dinitrophenoxy)-4-mesitylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉通过钌的亚硝基中间体中间体催化烯烃的分子间氨基氧基氧化反应生成伯胺。

  摘要：

  钌卟啉催化烯烃（包括苯乙烯和1,3-二烯）的直接分子间氨基氧芳基化反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到了以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为伯胺的伯胺。光谱分析表明，钌-亚硝基络合物是氨基-氧化芳基化反应的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08043k
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Baldry, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 805 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。
• Copper and palladium co-catalyzed highly regio-selective 1,2-hydroarylation of terminal 1,3-dienes
  作者：Rumeng Zhang、Qifan Li、Min Zhang、Sida Chai、Yuqi Duan、Jingfei Su、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06007k

  日期：——

  regio-selective hydroarylation of terminal 1,3-dienes has been developed. This chemistry afforded the terminal alkenyl group containing products, which are a kind of versatile precursor for organic synthesis, from 1,3-dienes by a practical one-step reaction. With good functional group tolerance, this protocol could be used to make a series of bio-active compounds using readily accessible starting materials.

  已经开发出实用的铜和钯共催化的末端1，3-二烯的高度区域选择性加氢芳基化。该化学方法通过实际的一步反应从1，3-二烯得到了含末端烯基的产物，该产物是一种有机合成的通用前体。具有良好的官能团耐受性，该方案可用于使用易于获得的起始原料制备一系列生物活性化合物。通过控制实验和动力学研究探索了该反应的机理。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。
• Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui-Yi Yang、Liang-Quan Lin、Na-Qi Li、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-022-1538-8

  日期：2023.5

  (including anilines, amines, amino acids, peptides, aryl-1,3-dienes, alyl-1,3-dienes) and tolerates a wide range of functional groups, thus providing a facile and effective approach to access a diverse array of α-substituted β,γ-unsaturated amides. Mechanistic investigations suggested that the hydropalladation of dienes is irreversible, and the insertion of CO into the allyl-Pd species is probably the

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。