1,2-benzosemiquinone anion radical | 19021-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-benzosemiquinone anion radical
• 英文别名: o-Benzosemichinon；1,2-Benzosemichinon；1,2-Benzosemichinon-anion-Radikal；Ortho-benzosemiquinone
• CAS: 19021-48-8
• 化学式: C₆H₄O₂
• 分子量: 108.097
• InChiKey: KQFIBEWFMDGKRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzosemiquinone anion radical 在 sodium azide 、 phosphate buffer 、 一氧化二氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-苯醌 、 邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中不稳定醌的制备通过二羟基苯类的脉冲辐解单电子氧化

  摘要：

  检查了由各种二羟基苯的单电子氧化引起的半醌反应的化学计量。证实对苯二酚和邻苯二酚的半醌完全不成比例，分别得到对-苯醌和邻-苯醌。然而，对于间苯二酚，相应的半氧化自由基反应是不同的，产生不稳定的二聚体，其随后重排成四羟基联苯。

  DOI：

  10.1039/ft9938900803
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2-benzosemiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  Cerri, Viviane; Boyer, Marc; Tordo, Paul, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 147 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quenching of Triplet-Excited Flavins by Flavonoids. Structural Assessment of Antioxidative Activity
  作者：Kevin Huvaere、Karsten Olsen、Leif H. Skibsted

  DOI：10.1021/jo901301c

  日期：2009.10.2

  mechanism of flavin-mediated photooxidation of flavonoids was investigated for aqueous solutions. Interaction of triplet-excited flavin mononucleotide with phenols, as determined by laser flash photolysis, occurred at nearly diffusion-controlled rates (k ∼ 1.6 × 109 L mol−1 s−1 for phenol at pH 7, 293 K), but protection of the phenolic function by methylation inhibited reaction. Still, electron transfer was

  研究了黄酮介导的类黄酮对水溶液的光氧化机理。与酚三重激发黄素单核苷酸的相互作用，如通过激光闪光光解来确定，发生在近扩散控制的速率（ķ〜1.6×10 9大号摩尔-1小号-1苯酚在pH为7，293 K），但保护通过甲基化抑制反应的酚功能。仍然，由于缺乏主要的动力学氢/氘同位素效应和低的光催化活化焓（<20 kJ mol -1），电子转移被认为是主导机制。活化熵起到补偿一系列酚类衍生物的作用，从而支持一种常见的氧化机理。一个邻-hydroxymethoxy图案也同样反应性的（ķ〜2.3×10 9大号摩尔-1小号-1在pH 7愈创木酚），其与化合物的邻-二羟基取代（ķ〜2.4×10 9大号摩尔-1小号-1pH为7的邻苯二酚时，通常称为良好的抗氧化剂。这驳斥了普遍的信念，即通过分子内氢键来稳定初始苯氧基自由基是降低邻苯二酚样化合物活性的驱动力。而是，这种键合改善了基底的电离特性，因此改善了与分离的酚
• Involvement of Semiquinone Radicals in the in Vitro Cytotoxicity of Cigarette Mainstream Smoke
  作者：Salem Chouchane、Jan B. Wooten、Franz J. Tewes、Arno Wittig、Boris P. Müller、Detlef Veltel、Joerg Diekmann

  DOI：10.1021/tx060162u

  日期：2006.12.1

  at physiological pH, even though it is not the most cytotoxic dihydroxybenzene. Methyl-substituted dihydroxybenzenes were found to be more cytotoxic than either hydroquinone or catechol. The formation of semiquinone radicals via auto-oxidation of the dihydroxybenzenes was found to be dependent on the reduction potential of the corresponding quinone/semiquinone radical redox couple. The capacity to generate

  香烟烟雾中的自由基引起了极大的关注，因为它们被认为部分负责与吸烟有关的多种病理。对苯二酚，邻苯二酚及其甲基取代的衍生物在香烟烟雾的颗粒相中含量很高，它们是已知的半醌自由基的前体。在这项研究中，使用中性红吸收（NRU）测定法确定了这些二羟基苯的体外细胞毒性，并通过电子顺磁共振（EPR）确定了它们的自由基形成能力。发现所有研究的二羟基苯溶解在NRU分析所用的细胞培养基中时，都会产生相当数量的半醌自由基。对苯二酚在生理pH值下形成半醌自由基的能力最高，即使它不是最具细胞毒性的二羟基苯。发现甲基取代的二羟基苯比氢醌或邻苯二酚更具细胞毒性。发现通过二羟基苯的自氧化形成半醌自由基取决于相应的醌/半醌自由基氧化还原对的还原电位。在我们的研究中，发现产生半醌自由基的能力不足以解释二羟基苯之间的细胞毒性差异。因此，还必须涉及其他毒性机制。在细胞毒性测定和EPR分析中观察到的2,6-二甲基对苯二酚和对苯二酚之
• o-Benzosemiquinone and its metal chelates. Electron spin resonance investigation of radicals from the photolysis of catechol in the presence of complexing metal ions
  作者：Christopher C. Felix、Roger C. Sealy

  DOI：10.1021/ja00370a018

  日期：1982.3
• Gas-phase hydrolysis of phenyl acetate and phenyl benzoate by superoxide ion
  作者：Carolyn L. Johlman、Robert L. White、Donald T. Sawyer、Charles L. Wilkins

  DOI：10.1021/ja00345a084

  日期：1983.4
• Preparation of unstable quinones in aqueous solution via pulse radiolytic one-electron oxidation of dihydroxybenzenes
  作者：Edward J. Land

  DOI：10.1039/ft9938900803

  日期：——

  The stoichiometry of the reactions of semiquinones resulting from the one-electron oxidation of various dihydroxybenzenes is examined. It is verified that the semiquinones of hydroquinone and catechol disproportionate completely to give p-benzoquinone and o-benzoquinone, respectively. With resorcinol, however, the corresponding semioxidised radical reaction is different, giving unstable dimers which

  检查了由各种二羟基苯的单电子氧化引起的半醌反应的化学计量。证实对苯二酚和邻苯二酚的半醌完全不成比例，分别得到对-苯醌和邻-苯醌。然而，对于间苯二酚，相应的半氧化自由基反应是不同的，产生不稳定的二聚体，其随后重排成四羟基联苯。