3-(2-Phenylethyl)imidazol-4-amine | 1378856-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Phenylethyl)imidazol-4-amine
• CAS: 1378856-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: JKKFXCRUEZZITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylethyl)imidazol-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 3-phenethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom

  摘要：

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.026
• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyanomethyl)-N-phenethylformimidamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Phenylethyl)imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的 1H-Imidazol-5-胺与 3-Nitro-4H-chromen-4-one 的环缩合反应有效合成 6-Nitro-和 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258538

文献信息

• Design and Synthesis of Polycyclic Imidazole‐Containing N‐ Heterocycles based on CH Activation/Cyclization Reactions
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Mariia Miliutina、Aneela Maalik、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev、Dmitriy M. Volochnyuk、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200221

  日期：2012.9.17

  A new strategy for the synthesis of polycyclic imidazole‐containing N‐heterocycles, based on the two general synthetic ways, namely the Pd(II)‐catalyzed intramolecular arylation via CH/CHal and CH/CH coupling reactions, was developed. The method proposed here enables the synthesis of many fused N‐heterocycles containing purine, 1‐deazapurines and benzimidazole structural units.

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。
• Transition-Metal-Catalyzed Arylation of 1-Deazapurines via C–H Bond Activation
  作者：Viktor Iaroshenko、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Dmytro Ostrovskyi、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0032-1317329

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed arylation of imidazo[4,5-b]pyridines (known as 1-deazapurines) is reported. 1-Deazapurines were synthesized from 5-aminoimidazoles, generated in situ by the reaction of methyl N-(cyanomethyl)formimidate with primary amines.

  据报道，过渡金属催化的咪唑并 [4,5-b] 吡啶（称为 1-去氮杂嘌呤）芳基化。1-脱氮杂嘌呤由 5-氨基咪唑合成，由 N-（氰基甲基）甲亚胺酸甲酯与伯胺反应原位生成。
• 3-Methoxalylchromone - A Versatile Reagent for the Regioselective Synthesis of 1-Desazapurine
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258339

  日期：2011.1

  The reaction of 5-amino-1H-imidazoles with 3-methoxalylchromone provided a set of imidazo[4,5-b]pyridines (1-des­azapurines) bearing the CO2Me substituent at the α-position of the pyridine core. The corresponding acids were synthesized by subsequent hydrolysis of the ester function. Being typical purine isos­teres, 1-desazapurines are considered to be potent pharmacophores, and are widely used in drug design and medicinal chemistry.

  5-amino-1H-imidazoles 与 3-methoxalylchromone 的反应产生了一组咪唑并[4,5-b]吡啶（1-desazapurines），其吡啶核心的 δ 位带有 CO2Me 取代基。随后通过水解酯功能合成了相应的酸。作为典型的嘌呤异构体，1-desazapurines 被认为是强效药亲和剂，广泛应用于药物设计和药物化学。