3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine | 62420-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: O^3'_,O5'-diacetyl-guanosine；3',5'-O-Diacetylguanosin；[(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62420-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₇
• 分子量: 367.318
• InChiKey: SBFVOMJIFQLRLO-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-N-(2-羟乙基)苯胺 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyguanosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O6-{2-[(2,4-dinitophenyl)amino]ethyl}guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253

文献信息

• COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON A RHO-GTPASE CELL PROTEIN, A PROCESS FOR OBTAINING THE SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISION THEREOF AND A METHOD FOR THE TREATMENT OF A RHO-GTPASE CELL PROTEIN-MEDIATED CONDITION
  申请人：Universidad Nacional De Quilmes

  公开号：EP2089409A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• [EN] COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON A RHO-GTPASE CELL PROTEIN, A PROCESS FOR OBTAINING THE SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISION THEREOF AND A METHOD FOR THE TREATMENT OF A RHO-GTPASE CELL PROTEIN-MEDIATED CONDITION<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UN EFFET INHIBITEUR SUR UNE PROTÉINE CELLULAIRE RHO-GTPASE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LE CONTENANT ET MÉTHODE DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INDUITE PAR UNE PROTÉINE CELLULAIRE RHO-GTPASE
  申请人：UNIV NAC QUILMES

  公开号：WO2008055875A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The present invention relates to a compound having inhibitory activity on a Rho-GTPase cell protein, the compound having the formula I (Formula I ) wherein A is selected from N and N-H, R₁ is selected from H and NHR₃, R₂ is selected from NHR₄, OR₄, O and halogen, R₃ is selected from H and -COR₅, R₄ is selected from H, a C₁-C₆ alkyl and a substituted or unsubstituted phenyl, R₅ is selected from a C₁-C₁₂ alkyl and a substituted or unsubstituted phenyl, R₆ is selected from H, -COR₅, -CO₂R₅, -PR₇R₈ and -PR₇R₈OPR₇R₈R₈R_7, R₇ is selected from O and S, R₈ is selected from H, OR₄ and OSATE (-OCH₂CH₂SCOR₅), and wherein each represents a single bond or a double bond, provided that when one of them is a double bond the other one is a single bond, and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. In particular, the compounds of the invention may be used as antitumor agents the action of which interfere with the signaling pathways normally involved in tumor development processes. The invention also relates to processes for obtaining of compounds having inhibitory activity of a Rho- GTPase cell protein, to the pharmaceutical compositions thereof and to the therapeutic methods comprising the use of said compounds and compositions.
  [FR] La présente invention se rapporte à un composé ayant un effet inhibiteur sur une protéine cellulaire Rho-GTPase, ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables et à des dérivés dudit composé. Le composé selon l'invention est représenté par la formule (I), dans laquelle :_{A est sélectionné parmiN et N-H; R1 est sélectionné parmi H et NHR3; R2 est sélectionné parmi NHR4, OR4, O et halogène; R3 est sélectionné parmi H et -COR5; R4 est sélectionné parmi H, un alkyle C1-C6 et un phényle substitué ou non substitué; R5 est sélectionné parmi un alkyle C1-C12 et un phényle substitué ou non substitué; R6 est sélectionné parmi H, -COR5, -CO2R5, -PR7R8 et -PR7R8OPR7R8R8R7; R7 est sélectionné parmi O et S; R8 est sélectionné parmi H, OR4 et OSATE (-OCH2CH2SCOR5); et chaque ------ représente une liaison simple ou double, étant entendu que lorsque l'un d'eux est une double liaison, l'autre est une liaison simple. Les composés selon l'invention peuvent servir en particulier d'agents antitumoraux, dont l'action perturbe les voies de signalisation qui interviennent habituellement dans les processus de développement de tumeurs. L'invention a également trait à des procédés permettant d'obtenir des composés ayant un effet inhibiteur sur une protéine cellulaire Rho-GTPase, à des compositions pharmaceutiques associées et à des méthodes thérapeutiques consistant à utiliser lesdits composés et compositions.}