1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-3-methyl-2-butene | 132652-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)-3-methylbut-2-ene
• CAS: 132652-01-8
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: DKLTXWKIAFPBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-3-methyl-2-butene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chlorocobaloxime(III) 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-ethoxy-4-(1-methylethenyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化对类海因类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用钴介导的环化作用的Domoic acid C-8侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80018-w
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 异戊烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180

文献信息

• Diastereoselective radical cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork reaction) controlled by the acetal center
  作者：Félix Villar、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01971-6

  日期：1998.11

  The stereochemistry of the 5-exo-trig cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork cyclization) can be controlled from the stereogenic acetal center. High stereoselectivities have been observed for the formation of 4-substituted tetrahydrofurans. Preparation of an optically pure β-substituted γ-butyrolactone by use of an easily removable chiral auxiliary is reported.

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。
• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。
• Enantioselective synthesis of kainoid analogues by cobalt-mediated cyclisations
  作者：Jack E Baldwin、Mark G Moloney、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80018-w

  日期：1991.1

  The synthesis of a C-8 side chain analogue of domoic acid, which uses a cobalt-mediated cyclisation in the key-step, is described.

  描述了在关键步骤中使用钴介导的环化作用的Domoic acid C-8侧链类似物的合成。