(3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-methylhexan-1-ol | 1207538-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-methylhexan-1-ol
• CAS: 1207538-76-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂Si
• 分子量: 396.645
• InChiKey: DRYCGAXVBOGLEX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-methylhexan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methyl-3-vinylhexanal
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 C₄₃H₃₅N₂O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 高碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。
• First Enantiocontrolled Formal Synthesis of (+)-Neovibsanin B, A Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Tomoyuki Esumi、Takehiro Mori、Ming Zhao、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol902960n

  日期：2010.2.19

  formal synthesis of (+)-neovibsanin B has been achieved by a sequence that applies an asymmetric 1,4-addition of (H2C═CH)2Cu(CN)Li2 to trisubstituted α,β-carboxylic acid derivative 1 to induce the chirality at the C-11 all-carbon quaternary center. Together with a modified Negishi cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem reaction for constructing the A-ring, the synthesis was completed

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。