4-氯-6-(3,4-二甲氧基-苯基)-嘧啶 | 103555-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-6-(3,4-二甲氧基-苯基)-嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 103555-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: JMHSVPVAZDYWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-(3,4-二甲氧基-苯基)-嘧啶 在 氢溴酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[6-(6-trifluoromethyl-pyridin-2-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-benzene-1,2-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及嘧啶化合物（式1的化合物），其所有立体异构体和互变异构体形式及其在所有比例上的混合物；以及它们的药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和多型体以及其N-氧化物。本发明还涉及制备嘧啶化合物的方法以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及式1化合物在治疗由一个或多个激酶介导的疾病或紊乱中的用途，特别是增殖性疾病或紊乱，如癌症。这些化合物还可用于治疗由一个或多个促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）或白细胞介素（IL-1β、IL-2、IL-6和/或IL-8））介导的紊乱。

  公开号：

  WO2013175415A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 4-氯-6-(3,4-二甲氧基-苯基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及嘧啶化合物（式1的化合物），其所有立体异构体和互变异构体形式及其在所有比例上的混合物；以及它们的药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和多型体以及其N-氧化物。本发明还涉及制备嘧啶化合物的方法以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及式1化合物在治疗由一个或多个激酶介导的疾病或紊乱中的用途，特别是增殖性疾病或紊乱，如癌症。这些化合物还可用于治疗由一个或多个促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）或白细胞介素（IL-1β、IL-2、IL-6和/或IL-8））介导的紊乱。

  公开号：

  WO2013175415A1

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE (ENPP-1) ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MAVUPHARMA INC

  公开号：WO2019046778A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein are methods and compounds of augmenting and enhancing the production of type I IFNs in vivo. In some embodiments, the compounds disclosed herein are ENPP-1 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of cancer or a viral infection.

  本文揭示了一种增强和促进体内I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文所披露的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。
• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of (Aminophenyl)carbamic Acid Esters
  作者：Antonio Garofalo、Laurence Goossens、Perrine Six、Nicolas Lebegue、Patrick Depreux

  DOI：10.1080/00397911.2010.494818

  日期：2011.7.1

  Abstract A novel and efficient protocol is developed for the synthesis of various (aminophenyl)carbamic acid esters from the reduction and condensation of nitrophenyl isocyanate derivatives. The reaction takes place in various hydroxy derivatives such as alcohols or phenols under a hydrogen atmosphere using Raney nickel as catalyst. Products are obtained by a convenient one–pot synthesis with excellent

  摘要 开发了一种新颖有效的方案，用于通过硝基苯基异氰酸酯衍生物的还原和缩合来合成各种（氨基苯基）氨基甲酸酯。反应发生在各种羟基衍生物中，如醇或酚，在氢气气氛下，使用阮内镍作为催化剂。产品通过方便的一锅法合成获得，收率高，反应时间短。
• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0168262A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  A pyrimidine derivative of the formula : wherein R' is hydrogen, aryl optionally having substituent(s) selected from lower alkoxy, lower alkyl, halogen and lower +alkylthio or , in which N D is a N-containing heterocyclic group; R2 is a) =N-R2 or in which R2 is aryl optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, amino and/or acylamino and is hydrogen or lower alkyl, -N B is a N-containing heterocyclic group optionally substituted with acyl and/or ar(lower) alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4 is a) imino optionally substituted with lower alkyl, aryl or ar(lower)alkyl, or b) lower alkyl, hydrogen, halogen, lower alkylthio, amino optionally substituted with lower alkyl, aryl, ar(lower)alkyl and/or acyl, or hydrazino optionally substituted with acyl, in which is a N-containing heterocyclic goup optionally substituted with acyl, and/or ar(lower)alkyl; R5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl optionally substituted with lower alkylamino or no significance; or R3 and R4 or R4 and R5 are taken together with the adjacent nitrogen atom and carbon atom to form a N-containing heterocyclic ring; R6 is hydrogen, lower alkyl, halogen or aryl optionally having substituent(s) selected from lower alkoxy, lower alkyl, halogen and lower alkylthio substituents; the bond represents single bond or double bond; and the dotted line in the ring A represents one, two or three additional C-C and/or C-N bond(s) in the ring system, provided that R' and R6 are not both hydrogen; and pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment of heart disease, hypertension, cerebrovascular disease and thrombosis. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with novel starting compounds for use in such processes and pharmaceutical compositions comprising pyrimidine derivatives of the above formula.

  式中的嘧啶衍生物 其中 R'是氢、可任选具有选自低级烷氧基、低级烷基、卤素和低级 +其中 N D 是含 N 的杂环基团； R2 是 a) =N-R2 或 其中 R2 是可选被低级烷基、低级烷氧基、氨基和/或酰氨基取代的芳基，并且是氢或低级烷基，-N B 是可选被酰基和/或芳基（低级）取代的含 N 杂环基团； R3 是氢或低级烷基； R4 是 a) 可选择被低级烷基、芳基或芳基取代的亚氨基，或 b) 低级烷基、氢、卤素、低级烷硫基、可选择被低级烷基、芳基、芳基和/或酰基取代的氨基、 或可选被酰基取代的肼，其中 是任选被酰基和/或芳基（低级）烷基取代的含 N 杂环基团； R5 是氢、低级烷基、任选被低级烷基氨基取代的低级烷酰基或无意义；或 R3 和 R4 或 R4 和 R5 与相邻的氮原子和碳原子一起形成含 N 的杂环； R6 是氢、低级烷基、卤素或芳基，可选择具有选自低级烷氧基、低级烷基、卤素和低级烷硫基的取代基； 键代表单键或双键；以及 环 A 中的虚线代表环系中一个、两个或三个额外的 C-C 和/或 C-N 键，条件是 R' 和 R6 不同时为氢；及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用于治疗心脏病、高血压、脑血管疾病和血栓形成。 本文还描述了制备这些化合物的工艺，以及用于此类工艺的新型起始化合物和包含上式嘧啶衍生物的药物组合物。
• ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3676254A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• US4725600A
  申请人：——

  公开号：US4725600A

  公开（公告）日：1988-02-16