(2E,7Z)-deca-2,7-dienal | 52711-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,7Z)-deca-2,7-dienal
• 英文别名: E,Z-2,7-decadienal
• CAS: 52711-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QOHUWESUVWXOHP-VHPFQHCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7Z)-deca-2,7-dienal 、 苯基羟胺 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,4R,6S)-4-((Z)-hept-4-enyl)-1-(hydroxymethyl)-7-phenyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7Z)-2,7-Decadiensaeureethylester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,7Z)-deca-2,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608

文献信息

• Organocatalytic Iminium Ion/Carbene Reaction Cascade for the Formation of Optically Active 2,4-Disubstituted Cyclopentenones
  作者：Christian Borch Jacobsen、Kim L. Jensen、Jonas Udmark、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol2018104

  日期：2011.9.16

  An organocatalytic iminium ion/N-heterocyclic carbene (NHC) cascade reaction between β-keto phenyltetrazolesulfones and α,β-unsaturated aldehydes, providing direct access to optically active 2,4-disubstituted cyclopent-2-enones, has been developed. The products are isolated in good yields with high enantioselectivities.

  已开发出β-酮基苯基四唑砜与α，β-不饱和醛之间的有机催化亚胺离子/ N-杂环卡宾（NHC）级联反应，可直接进入旋光的2,4-二取代的环戊-2-烯酮。产物以高收率和高对映选择性被分离出来。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。
• Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles
  申请人：BEDOUKIAN RESEARCH, INC.

  公开号：US10035972B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的组合物，其用量能有效地赋予该组合物香味或风味。一种香料或香精组合物，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量能有效地赋予组合物香味或风味。一种消费品，含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的香料或香精组合物，其有效量可赋予组合物香味或风味。一种向消费品中添加香料或香精组合物的方法，该香料或香精组合物含有至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈，其用量对向消费品中添加香料或香精有效。
• FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES
  申请人：BEDOUKIAN RESEARCH, INC.

  公开号：US20170166836A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.
• An Asymmetric Organocatalytic One-Pot Strategy to Octahydroacridines
  作者：Gustav Dickmeiss、Kim L. Jensen、Dennis Worgull、Patrick T. Franke、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201006608

  日期：2011.2.11

  An elegant sequence: An efficient method for the formation of octahydroacridines provides high yields and a high level of stereogenic control, and displays great tolerance towards different aldehydes, anilines, and nucleophiles (see scheme; TMS=trimethylsilyl; EWG=electron‐withdrawing group). The use of different nucleophiles verifies an endo transition state in which π–π overlap of the aromatic rings

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。