2-(3-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 62516-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: (2Z)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 62516-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UBGJRQQYTQKNPB-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(3-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 Ir(ppy)₃ 、 caesium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N'-环偶氮甲亚胺与二氟溴衍生物的 光催化还原自由基-自由基偶联†

  摘要：

  通过一种新型的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应，成功实现了可见光诱导的N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺的二氟烷基化。这项发达的协议展示了高官能团的耐受性，并提供了多种二氟3-吡唑烷酮支架。已经进行了广泛的机械研究，充分揭示了还原性自由基-自由基偶联途径的参与。

  DOI：

  10.1039/c8cc09385g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂条件下，乙酸铜 (I) 催化偶氮甲碱亚胺和丙炔酸盐之间的环加成反应

  摘要：

  由于丙炔化物容易进行碱催化自迈克尔加成，CuAAC 中最流行的催化体系不能用于偶氮甲亚胺和丙炔化物之间的环加成，因为此类反应通常需要使用叔胺作为添加剂（作为碱和/或配体） . 我们发现这个问题可以简单地通过使用乙酸铜（I）作为催化剂来解决，其中乙酸作为配体并在反应过程中转化为乙酸。因此，乙酸铜 (I) 催化的环加成反应实际上是在无添加剂的条件下（没有外源配体）有效地得到 6,7-二氢吡唑并[1,2-a] 吡唑啉酮衍生物，其中由碱性引起的副反应和副产物完全避免添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300753

文献信息

• A Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one Derivatives
  作者：Yong-Min Liang、Bo Qian、Ming-Jin Fan、Yong-Xin Xie、Lu-Yong Wu、Yun Shi

  DOI：10.1055/s-0028-1088070

  日期：2009.5

  It was found that the zwitterionic intermediate obtained from the addition of isocyanides to dimethyl acetylenedicarboxylate could react with 1,3-dipolar compounds under mild conditions to produce 5-imino-2,3,5,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-1-one derivatives in high yields. A plausible mechanism was also discussed for this process.

  研究发现，由异氰与丙二酸二甲酯加成得到的杂化中间体在温和条件下可与1,3-偶极化合物反应，高产率地生成5-亚胺基-2,3,5,8-四氢吡唑并[1,2-a]哒嗪-1-酮类衍生物。该过程的可能机理也得到了讨论。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Azomethine Imines
  作者：Ryo Shintani、Ying-Teck Soh、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol101700v

  日期：2010.9.17

  A rhodium-catalyzed addition of sodium tetraarylborates to azomethine imines has been described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a chiral diene ligand to give 1-(diarylmethyl)pyrazolidin-3-ones with high enantioselectivity.

  已经描述了铑催化的四芳基硼酸钠加到偶氮甲亚胺中。通过使用手性二烯配体得到具有高对映选择性的1-（二芳基甲基）吡唑烷丁-3-酮，也已经实现了高效的不对称催化。
• Nickel(II)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Alkylidene Malonates
  作者：Jiangting Li、Xiangjin Lian、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201203891

  日期：2013.4.15

  reaction conditions. The reaction could be carried out on a gram scale with the good results being maintained. Control experiments were performed to elucidate the specific diastereoselectivity of the reaction. The formation of single trans isomers was dominated by secondary orbital interactions between the ester groups of the dipolarophile and the azomethine imine. On the basis of the experimental results

  我们通过使用手性N，N'-二氧化物-Ni II络合物作为催化剂，证明了亚甲亚胺甜菜碱与亚烷基丙二酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应。发现芳族和脂族取代的亚烷基丙二酸酯都适合该反应。在温和的反应条件下，仅以优异的收率（最高99％的收率）和良好的对映选择性（最高97％ee）获得了一系列反式吡唑啉酮衍生物 。该反应可以以克为单位进行，并保持良好的结果。进行对照实验以阐明反应的特定非对映选择性。单一的形成反式亲核异构体主要由双极性亲子基团与偶氮甲亚胺的亚胺之间的次级轨道相互作用所决定。根据实验结果和以前的报告，假定可能的催化模型。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Iminooxindoles for Access to Oxindole Spiro-<i>N</i>,<i>N</i>-bicyclic Heterocycles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00139

  日期：2016.2.19

  In the presence of CuI, 1,3-dipolar cycloadditions of N,N′-cyclic azomethine imines with iminooxindoles proceeded readily and furnished novel oxindole spiro-N,N-bicyclic heterocycles in moderate to excellent chemical yields with excellent diastereoselectivities.

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。
• Solvent incorporated sequential [3 + 2] annulation/substitution reaction of azomethine imines and propargyl sulfur ylide
  作者：Shoujie Shen、Yanli Yang、Jiangyan Duan、Zhenhu Jia、Jinyan Liang

  DOI：10.1039/c7ob03012f

  日期：——

  A novel solvent incorporated sequential [3 + 2] cycloaddition/substitution reaction of azomethine imines with propargyl sulfur ylide was developed. In the actual three-component reaction, propargyl sulfur ylide acts as a dipole reagent to furnish the annulation with azomethine imines, followed by the protic solvents acting as nucleophiles. The simple, mild, catalyst-free and practical protocol allows

  开发了一种新型的并入偶氮甲亚胺与炔丙基硫叶立德的[3 + 2]环加成/取代反应的新型溶剂。在实际的三组分反应中，炔丙基硫叶立德充当偶极试剂，以向偶氮甲亚胺提供环化反应，随后质子溶剂充当亲核试剂。简单，温和，无催化剂且实用的方案允许以中等至优异的产率形成N，N-双环吡唑烷酮。还可以有效地实现进一步的转换和克级运算。